methyl (2R)-2-hydroxytetracosanoate | 54563-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R)-2-hydroxytetracosanoate
• 英文别名: methyl 2-(R)-hydroxytetracosanoate；methyl 2-hydroxytetracosanoate
• CAS: 54563-85-8
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃
• 分子量: 398.67
• InChiKey: MSVLAXSCPVNLFM-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-hydroxytetracosanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 N-(2'-(R)-羟基木犀酰基)-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7
• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (2R)-2-hydroxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7

文献信息

• Two New Sphingolipids from the Leaves of Piper betle L.
  作者：Duo-Zhi Chen、Hua-Bin Xiong、Kai Tian、Jun-Ming Guo、Xiang-Zhong Huang、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.3390/molecules180911241

  日期：——

  Two new sphingolipids, pipercerebrosides A (1) and B (2), were isolated from the leaves of Piper betle L. Their structures, including absolute configurations, were determined by spectroscopic analysis and chemical degradation. These two compounds did not show significant cytotoxic activity against the cancer cell lines K562 and HL-60 in a MTT assay.

  两种新的神经鞘脂类化合物，槟榔苷A（1）和槟榔苷B（2），从槟榔叶中分离得到。它们的结构，包括绝对构型，通过光谱分析和化学降解确定。在MTT实验中，这两种化合物对白血病细胞株K562和HL-60没有显示出显著的细胞毒性活性。
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Lipase-mediated efficient preparation of both enantiomers of 2-acetoxytetracosanoic acid, the intermediate for sphingolipid synthesis
  作者：Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85040-c

  日期：1991.11

  acetate-tetrahydrofuran at refluxing temperature was quite effective to perform enzymatic transesterification of highly crystalline substrate, such as 2-hydroxytetracosanoic acid a representative type of long-chain α-hydroxy acid. In that case, catalytic amount of di-t-butyl p-cresol (BHT) was essential as a polymerization inhibitor for vinyl acetate.

  乙酸乙烯酯-四氢呋喃在回流温度下的溶剂体系对于执行高度结晶的底物（例如2-羟基四二十烷酸（代表长链α-羟基酸的一种类型））的酶促酯交换反应非常有效。在那种情况下，催化量的对叔丁基对甲酚（BHT）必须作为乙酸乙烯酯的阻聚剂。
• Ceramide and Cerebroside from the Stem Bark of Ficus mucuso (Moraceae)
  作者：Jean Jules Kezetas Bankeu、Sufyan Awad Alkarim Mustafa、Anar Sahib Gojayev、Bruno Djakou Lenta、Didérot Tchamo Noungoué、Silvère Augustin Ngouela、Khalid Asaad、Mohammed Iqbal Choudhary、Sean Prigge、Akif Alekper Guliyev、Augustin Ephrem Nkengfack、Etienne Tsamo、Muhammad Shaiq Ali

  DOI：10.1248/cpb.58.1661

  日期：——

  Two new sphingolipids mucusamide (1) and mucusoside (2) have been isolated from methanol soluble part of the stem bark of Ficus mucuso WELW., together with fifteen known secondary metabolites including cellobiosylsterol (3), β-sitosterol (4), stigmasterol (5), β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside (6), lupeol acetate (7), ursolic acid (8), procatechuic acid (9), 2-methyl-5,7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside (10), apigenin (11), (−)-epicatechin (12), (+)-catechin (13), N-benzoyl-L-phenylalanilol (14), α-acetylamino-phenylpropyl α-benzoylamino-phenylpropionate (15), asperphenamate (16) and bejaminamide (17). Structures of compounds 1 and 2 were elucidated by spectroscopic analysis and chemical methods.

  从 Ficus mucuso WELW 的茎皮甲醇可溶部分分离出了两种新的鞘脂类物质 mucusamide (1) 和 mucusoside (2)。此外，还分离出 15 种已知的次生代谢物，包括胞二糖甾醇（3）、β-谷甾醇（4）、豆甾醇（5）、β-谷甾醇 3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（6）、醋酸羽扇豆醇（7）、熊果酸（8）、鸨儿酸（9）、2-甲基-5、7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside (10)、芹菜素 (11)、(-)-表儿茶素 (12)、(+)-儿茶素 (13)、N-苯甲酰基-<小>L-苯丙氨醇（14）、α-乙酰氨基苯基丙基 α-苯甲酰基氨基苯基丙酸酯（15）、asperphenamate（16）和 bejaminamide（17）。化合物 1 和 2 的结构是通过光谱分析和化学方法阐明的。
• Regulosides A–C: Glycosphingolipids from the StarfishPentaceraster regulus
  作者：Uddagiri Venkannababu、Shanker Pratap Singh Bhandari、Hari Shanker Garg

  DOI：10.1002/jlac.199719970629

  日期：1997.6

  The glycosphingolipid (GSL) composition of the starfish Pentaceraster regulus has been studied. The structure of the major component, a new cerebroside named Reguloside A (1) and two minor homologues, Regulosides B (1a) and C (1b), are described.

  已经研究了海星五爪的糖鞘脂（GSL）组成。描述了主要成分的结构，即新的脑苷，名为瑞古洛糖苷A（1）和两个较小的同系物，瑞古洛糖苷B（1a）和C（1b）。