Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-endo-carboxylate；methyl (1R,4S,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylate
• CAS: 133372-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: CZCRAJLOKDNFMX-XCRHUMRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 rhodium on alumina 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.7h， 生成 desethyl-15-methoxycatharanthine
  参考文献：
  名称：

  改进的6-（2-吲哚基）-2-氮杂双环辛-7-烯-6-羧酸甲酯伊博加生物碱类似物亲电环化反应顺序

  摘要：

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86520-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-endo-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的6-（2-吲哚基）-2-氮杂双环辛-7-烯-6-羧酸甲酯伊博加生物碱类似物亲电环化反应顺序

  摘要：

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86520-0

文献信息

• Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo00311a022

  日期：1990.11
• SUNDBERG, RICHARD J.;CHERNEY, ROBERT J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6028-6037
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、CHERNEY, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——