Methyl 8,8-Dimethoxy-2-<3,3-bis(phenylthio)propyl>-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8,8-Dimethoxy-2-<3,3-bis(phenylthio)propyl>-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,6R)-2-[3,3-bis(phenylsulfanyl)propyl]-6-(1H-indol-2-yl)-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylate
• CAS: 133372-18-6
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄S₂
• 分子量: 602.819
• InChiKey: QXVTYFHIWGRUOD-AUDQHHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-2-<3,3-bis(phenylthio)propyl>-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 镍 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.02h， 生成 20-Deethyl-15-methoxy-5,6-homocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(phenylthio)-1-propyl benzenesulfonate 、 Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到Methyl 8,8-Dimethoxy-2-<3,3-bis(phenylthio)propyl>-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022

文献信息

• SUNDBERG, RICHARD J.;CHERNEY, ROBERT J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6028-6037
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、CHERNEY, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——