Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-(1-oxoprop-2-enyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-(1-oxoprop-2-enyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-8,8-dimethoxy-2-prop-2-enoyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylate
• CAS: 133372-20-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: FBWIHGQDOOCENP-KLHJMIIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-(1-oxoprop-2-enyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到Methyl 8,8-Dimethoxy-2-(1-oxoprop-2-enyl)-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-(indol-2-yl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 生成 Methyl 8,8-Dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-(1-oxoprop-2-enyl)-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUNDBERG, RICHARD J.;CHERNEY, ROBERT J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6028-6037

  摘要：

  DOI：