(R)-2-[(2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanoic acid methyl ester | 383125-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 383125-03-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: QEAFGPXJBKUSMX-XEVHZSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-1-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4-bis(methoxymethoxy)-5-[(1R)-1-methoxy-2-methylpropyl]phenyl]-2-[(2R,3S,4S,6S,8S)-2-ethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-one 在 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-[(2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4