tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 144674-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 144674-58-8
• 化学式: C₄₆H₅₉N₃O₉Si
• 分子量: 826.075
• InChiKey: DJZFCLGEVTVVGA-QRGXTDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Toepfer, Alexander; Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 449 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis X（Le x）抗原家族的有效合成

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-4,6-亚苄基-吡喃葡萄糖苷3被证明是合成Le x三糖结构单元7的通用原料。分别转化为糖基供体8a和受体9导致了扩展到六糖，九糖和十二糖8b–d所需的所有结构单元；用乳糖受体13，得到相应的八糖，十一糖和十四糖15b-d。“叠氮基鞘氨醇糖基化程序”提供了二聚体，三聚体和四聚体Le x抗原1b-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79122-2

文献信息

• A versatile synthesis of the lactoneo-series antigens — synthesis of sialyl dimer Lewis X and of dimer Lewis Y
  作者：Gerd Hummel、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00006-3

  日期：1997.2

  Readily available fucosyl alpha(1-3)azidoglucose disaccharide 6 is transformed with galactosyl donors 7 and 8 into Lewis X trisaccharide building blocks 9 and 12, respectively, in high yield. Their suitability for the construction of the lactoneo-series glycosphingolipids is demonstrated For instance, 9 readily affords glycosyl donor 10 and acceptor 11, which permits the required regioselective 3-O-sialylation of the galactose moiety; Thus, from 11 and 12 hexasaccharide 14 is generated which afforded with lactose acceptor 17 the decisive octasaccharide intermediate 18 which is then transformed either into sialyl dimer Lewis X (1) or into dimeric Lewis Y (2). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.