tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 144674-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 144674-58-8
• 化学式: C₄₆H₅₉N₃O₉Si
• 分子量: 826.075
• InChiKey: DJZFCLGEVTVVGA-QRGXTDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Toepfer, Alexander; Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 449 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis X（Le x）抗原家族的有效合成

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-4,6-亚苄基-吡喃葡萄糖苷3被证明是合成Le x三糖结构单元7的通用原料。分别转化为糖基供体8a和受体9导致了扩展到六糖，九糖和十二糖8b–d所需的所有结构单元；用乳糖受体13，得到相应的八糖，十一糖和十四糖15b-d。“叠氮基鞘氨醇糖基化程序”提供了二聚体，三聚体和四聚体Le x抗原1b-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79122-2

文献信息

• A versatile synthesis of the lactoneo-series antigens — synthesis of sialyl dimer Lewis X and of dimer Lewis Y
  作者：Gerd Hummel、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00006-3

  日期：1997.2

  Readily available fucosyl alpha(1-3)azidoglucose disaccharide 6 is transformed with galactosyl donors 7 and 8 into Lewis X trisaccharide building blocks 9 and 12, respectively, in high yield. Their suitability for the construction of the lactoneo-series glycosphingolipids is demonstrated For instance, 9 readily affords glycosyl donor 10 and acceptor 11, which permits the required regioselective 3-O-sialylation of the galactose moiety; Thus, from 11 and 12 hexasaccharide 14 is generated which afforded with lactose acceptor 17 the decisive octasaccharide intermediate 18 which is then transformed either into sialyl dimer Lewis X (1) or into dimeric Lewis Y (2). (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Toepfer, Alexander; Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 449 - 464
  作者：Toepfer, Alexander、Kinzy, Willy、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of the Lewis X (Lex) antigen family
  作者：Alexander Toepfer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79122-2

  日期：1992.9

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-benzylidene-glucopyranoside 3 proved to be a versatile starting material for the synthesis of Lex trisaccharide building block 7. Transformation into glycosyl donor 8a and acceptor 9, respectively, led to all building blocks required for the extension to hexa-, nona-, and dodecasaccharides 8b–d; with lactose acceptor 13 the corresponding octa-, undeca-, and tetradecasaccharides

  叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-4,6-亚苄基-吡喃葡萄糖苷3被证明是合成Le x三糖结构单元7的通用原料。分别转化为糖基供体8a和受体9导致了扩展到六糖，九糖和十二糖8b–d所需的所有结构单元；用乳糖受体13，得到相应的八糖，十一糖和十四糖15b-d。“叠氮基鞘氨醇糖基化程序”提供了二聚体，三聚体和四聚体Le x抗原1b-d。