3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] prop-2-enyl carbonate
• 化学式: C₄₀H₄₀NO₁₂P
• 分子量: 757.731
• InChiKey: SGGJWJQNYJZVRS-OHTWKVNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成グルコピラノシル脂質アジュバント

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无

  公开号：

  JP2016028042A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 四甲基乙二胺 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 3-O-allyloxycarbonyl-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成グルコピラノシル脂質アジュバント

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无

  公开号：

  JP2016028042A

文献信息

• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无