(8R,11R)-(-)-precapnelladiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8R,11R)-(-)-precapnelladiene
• 英文别名: (1R,3aR,5Z,9Z)-1,5,8,8-tetramethyl-1,2,3,3a,4,7-hexahydrocyclopenta[8]annulene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DSOHSNQLPOOWJO-MDUPXRQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 rhodium(III) chloride 、 四氯化钛 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8R,11R)-(-)-precapnelladiene
  参考文献：
  名称：

  环状酮的三原子环扩展的克莱森重排策略。（±）前己二烯的全合成

  摘要：

  衍生自环状酮烯酸酯的醛醇缩合产物经过Baeyer-Villiger氧化，在脱水后得到相应的乙烯基取代的内酯。钛介导的烯烃化反应以及随后的克莱森重排导致整体三原子环的膨胀。报道了该策略在简明全合成（±）前capnelladi二烯（22）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97175-2

文献信息

• Preparation of (<i>R</i>)-(2-Cyclopentenyl)methanol and the First Total Synthesis of (8<i>R</i>,11<i>R</i>)-Precapnelladiene
  作者：Koji Maeda、Yoshinobu Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.67.2880

  日期：1994.10

  Enantiometrically pure (R)-(2-cyclopentenyl)methanol (2) was prepared from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. Coupling of 2 with 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexenone gave an enol ether, which...

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...
• Cyclobutenone-Based Syntheses of Polyquinanes and Bicyclo[6.3.0]undecanes by Tandem Anionic Oxy-Cope Reactions. Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Vincent J. Santora、Sharad K. Verma、Philip Turnbull、Cameron R. Hernandez、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo980712w

  日期：1998.10.1

  by a transannular aldol reaction of the intermediate bicyclo[6.3.0]undecadienone 4. Additional functionality is introduced by alkylation of the enolate 3 resulting from the oxy-Cope rearrangement. Phosphorylation or triflation of enolate 3 provides an entry into the bicyclo[6.3.0]undecane ring system. An application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of the sesquiterpene natural

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。
• Total synthesis of the marine natural product (±)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murty

  DOI：10.1039/c39840001058

  日期：——

  A stereo-controlled total synthesis of the novel sesquiterpene precapnelladiene (1), isolated from the soft coral Capnella imbricata, is reported; the synthesis unequivocally establishes the stereochemistry of the natural product as (1).

  据报道，从软珊瑚小卷蛾Capnella imbricata中分离出来的新型倍半萜前capnelladiene（1）进行了立体控制的全合成。合成明确地确定了天然产物的立体化学为（1）。
• General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00311a023

  日期：1985.12
• Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.2.0]heptanones from 3-Homoallylcyclobutenones. A Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Philip Turnbull、Sharad K. Verma、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo970644y

  日期：1997.6.13