甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 | 55775-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 甲基3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol；(3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 55775-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-SDWZKWEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐C‐Methyl‐D‐Ribofuranoses

  摘要：

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600859783
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Specific biotinylation of IMP dehydrogenase

  摘要：

  IMP dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a critical step in guanine nucleotide biosynthesis. IMPDH also has biological roles that are distinct from its enzymatic function. We report a biotin-linked reagent that selectively labels IMPDH and is released by dithiothreitol. This reagent will be invaluable in elucidating the moonlighting functions of IMPDH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.042

文献信息

• Studies on the Stereoselective Synthesis of Deuterated D-Ribose Derivatives
  作者：Mrinal K. Kundu、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/hlca.200390062

  日期：2003.3

  as the key reaction. For C(5), two different routes were envisaged: on the one hand, deuterated achiral reagent was treated with a conformationally locked sugar moiety 15, while, on the other, chiral protonated sources were used to transfer the H-atom to a C(5)-deuterated aldehyde 18. In all cases, enantiomeric and isotopic purities were found to be as high as >97% as determined by NMR spectroscopy.

  鉴于H原子在戊糖残基上以立体选择性/立体特异性方式通过其稳定同位素2 H进行位点特异性取代的重要性，从而减少了1D和2D同核和异核相关区域中的光谱过度拥挤寡核苷酸DNA和-RNA的光谱，总是需要开发在核糖的不同位点掺入2 H的新方法。C（2）-和（5 R）-和（5 S）-3，5-氘代核糖衍生物已被设想用于将多标记核苷位点特异性掺入寡聚体中，以利于通过NMR光谱阐明其结构。适当的衍生化后，所有合成均从D-葡萄糖开始。在C（2）的情况下，掺入> 97原子％的同位素，采用C（2）处的构型反转作为关键反应。对于C（5），设想了两种不同的途径：一方面，使用构象锁定的糖部分15处理氘代非手性试剂，另一方面，使用手性质子化来源将H原子转移至C （5）氘化的醛18。在所有情况下，通过NMR光谱测定，发现对映体和同位素纯度高达> 97％。
• Nucleosides and nucleotides. 132. Synthesis and biological evaluations of ring-expanded oxetanocin analogues: Purine and pyrimidine analogues of 1,4-anhydro-2-deoxy-d-arabitol and 1,4-anhydro-2-deoxy-3-hydroxymethyl-d-arabitol
  作者：Akio Kakefuda、Satoshi Shuto、Takemitsu Nagahata、Jun-ichi Seki、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81749-x

  日期：1994.8

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) and (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3), and their 2,6-diaminopurine analogues 4 and 5 were synthesized from corresponding 1,4-anhydro-D-ribitol derivatives, which were readily obtained from D-glucose. The corresponding guanine isonucleosides 6 and 7 were obtained from 4 and 5 by enzymatic deamination with adenosine deaminase. Pyrimidine counterparts 8 and 9 were synthesized via construction of the pyrimidine moiety from amino derivatives of the 1,4-anhydro-D-arabitol derivatives. Antiviral activity of these ring-expanded derivatives of oxetanocins towards HSV-1, HSV-2, HCMV, and HBV in vitro was examined along with their cytotoxicity against L1210 and KB cells in vitro.

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) 以及 (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3) 与其对应的 2,6-diaminopurine 类似物 4 和 5，均通过相应 1,4-anhydro-D-ribitol 衍生物合成，这些衍生物可由 D-glucose 方便获得。通过腺苷脱氨酶催化去氨基反应，将化合物 4 和 5 转化为相应的鸟嘌呤异核苷 6 和 7。嘧啶类似物 8 和 9 则通过构建嘧啶基团，从 1,4-anhydro-D-arabitol 衍生物的氨基衍生物合成。在体外实验中，针对这些扩环的 oxetanocins 衍生物（包括 HSV-1、HSV-2、HCMV 和 HBV）的抗病毒活性进行了评估，同时测量了其对 L1210 和 KB 细胞的细胞毒性。
• Furanosyl Oxocarbenium Ion Conformational Energy Landscape Maps as a Tool to Study the Glycosylation Stereoselectivity of 2‐Azidofuranoses, 2‐Fluorofuranoses and Methyl Furanosyl Uronates
  作者：Stefan van der Vorm、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Rolf Dekkers、Jerre M. Madern、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.201900651

  日期：2019.5.23

  reactive intermediates is dictated by the conformation of these species. The nature and configuration of functional groups on the carbohydrate ring affect the stability of glycosyl oxocarbenium ions and control the overall shape of the cations. We herein map the stereoelectronic substituent effects of the C2‐azide, C2‐fluoride and C4‐carboxylic acid ester on the stability and reactivity of the complete

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。
• SYNTHETIC STUDIES TO IMPROVE THE DEUTERIUM LABELLING IN NUCLEOSIDES FOR FACILITATING STRUCTURAL STUDIES OF LARGE RNAS BY HIGH-FIELD NMR SPECTROSCOPY
  作者：Mrinal K. Kundu、Anna Trifonova、Zoltán Dinya、András Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1081/ncn-100002549

  日期：2001.3.31

  Synthetic studies to prepare ribonucleosides deuterated at C2′ and the application of the developed procedures for the synthesis of 2 H 5 -ribonucleosides from 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-ribofuranose-3,4,5,5′- 2 H 4 have been reported.

  制备在C2'氘代的核糖核苷的合成研究以及已开发的程序从1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-呋喃核糖-3,4,5,5'合成2 H 5-核糖核苷的应用-报告了2 H 4。
• Synthesis of[2′-2H1]-Ribonucleosides
  作者：András Földesi、Mrinal K. Kundu、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/hlca.200490069

  日期：2004.3

  New syntheses of C(2′)-deuterated ribonucleosides have been accomplished starting either from 3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-α,β-D-ribofuranose (1b) or 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (14), with >97 atom-% D incorporation in both cases. The former is suited to the demands of multiple-site deuteration or uniform 13C/multiple 2H double labeling of the ribofuranose moiety, whereas the latter is particularly

  的新合成Ç（2'） -氘代核糖核苷由3,5-二-起始要么已经完成ø -苄基-1- ø甲基α，β -D-呋喃核糖（1B）或2,3- ø -异亚丙基-D-核糖（14），在两种情况下掺入的D> 97原子％。前者适合于核糖呋喃糖部分的多位氘化或13 C / 2 H多重双标记的要求，而后者特别适合于单位2 H标记的酶反应机理研究。