1-O-methyl-2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranoside | 1290042-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranoside
• CAS: 1290042-56-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: CBBOWFZHMNTNHB-YRNFEDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranoside 在 sodium azide 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-methyl-2-O-(3-azido)propyl-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Specific biotinylation of IMP dehydrogenase

  摘要：

  IMP dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a critical step in guanine nucleotide biosynthesis. IMPDH also has biological roles that are distinct from its enzymatic function. We report a biotin-linked reagent that selectively labels IMPDH and is released by dithiothreitol. This reagent will be invaluable in elucidating the moonlighting functions of IMPDH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.042
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-O-methyl-2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Specific biotinylation of IMP dehydrogenase

  摘要：

  IMP dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a critical step in guanine nucleotide biosynthesis. IMPDH also has biological roles that are distinct from its enzymatic function. We report a biotin-linked reagent that selectively labels IMPDH and is released by dithiothreitol. This reagent will be invaluable in elucidating the moonlighting functions of IMPDH. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.042