Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-fluoro-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside | 76832-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-fluoro-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 76832-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₄
• 分子量: 346.399
• InChiKey: XKSFLKWHSNPULH-WCIQWLHISA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-fluoro-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinose 、 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基氧碳鎓离子构象能图作为研究2-叠氮基呋喃糖酶，2-氟呋喃糖酶和呋喃糖酸甲基呋喃糖苷的糖基化立体选择性的工具

  摘要：

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201900651
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Methyl 3,5-Di-O-benzyl-2-fluoro-2-deoxy-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基氧碳鎓离子构象能图作为研究2-叠氮基呋喃糖酶，2-氟呋喃糖酶和呋喃糖酸甲基呋喃糖苷的糖基化立体选择性的工具

  摘要：

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201900651

文献信息

• New fluorinated fructose analogs as selective probes of the hexose transporter protein GLUT5
  作者：Olivier-Mohamad Soueidan、Brendan J. Trayner、Tina N. Grant、Jeff R. Henderson、Frank Wuest、F. G. West、Chris I. Cheeseman

  DOI：10.1039/c5ob00314h

  日期：——

  Two fluorinated fructose analogs are taken up by tumor cells in culture. Their high affinity for the transporter protein GLUT5 provides information on the structural demands of its binding site, and suggests approaches towards new molecular imaging probes.

  两种氟代果糖类似物被培养中的肿瘤细胞吸收。它们对转运蛋白GLUT5的高亲和力提供了有关其结合位点的结构要求的信息，并暗示了朝着新的分子成像探针的方法。
• 一种氟代糖内酯合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114213366A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。
• Facile synthesis of 2-deoxy-2-substituted D-arabinofuranose derivatives
  作者：Tsann-Long Su、Robert S. Klein、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00322a007

  日期：1981.4