(R,4Z,7Z,11E)-12-{(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}-10-hydroxydodeca-4,7,11-trienoic acid | 1613115-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,4Z,7Z,11E)-12-{(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}-10-hydroxydodeca-4,7,11-trienoic acid
• 英文别名: 10-epi-10-F4t-NeuroP；(4Z,7Z,10R,11E)-12-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]-10-hydroxydodeca-4,7,11-trienoic acid
• CAS: 1613115-48-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: JXCVDPPSQVTMJG-MBNBNMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexyne 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R,4Z,7Z,11E)-12-{(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}-10-hydroxydodeca-4,7,11-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380

文献信息

• Total Synthesis of DHA and DPAn-3 Non-Enzymatic Oxylipins
  作者：Camille Oger、Alexandre Guy、Jérémy Merad、Thomas Degrange、Guillaume Reversat、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1055/a-1654-4111

  日期：2022.3

  systemic and/or specific biomarkers in various pathologies, and more especially, they were found to have their own biological properties. Produced in vivo as a non-separable mixture of isomers, their total synthesis is a keystone to answer biological questions. In this work, the total synthesis of three non-enzymatic oxylipins derived from docosahexaenoic acid (DHA) and docosapentanoic acid (DPAn-3) is

  Oxylipins 在体内由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 形成。大量结构多样性的化合物归入术语oxylipins 下，它们的形成机制（涉及或不涉及酶）以及化学结构（环戊烷、四氢呋喃、羟基化-PUFA 等）都不同。oxylipins 的所有结构都具有重要的生物学意义。与氧化应激现象直接相关，非酶促oxylipins被用作各种病理中的全身和/或特异性生物标志物，更具体地说，它们被发现具有自己的生物学特性。作为一种不可分离的异构体混合物在体内产生，它们的全合成是回答生物学问题的基石。在这项工作中，