1-bromo-6-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexyne | 118207-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-bromo-6-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexyne
• 英文别名: 2-(6-Bromohex-4-ynoxy)oxane
• CAS: 118207-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: BGVJGHIXQFDOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexyne 在 P-2 nickel 乙基溴化镁 、 氢气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (Z,Z,Z,Z)-1-(tetrahydropyranyloxy)-4,7,10,13-nonadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-cis-1-bromo-4,7,10,13-nonadecatetraene: a precursor to C-1-labeled arachidonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a049
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-2-hexyn-1-ol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到1-bromo-6-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyridines by Using 2<i>H</i>-Azirines as Synthetic Equivalents of Alkenyl Nitrenes
  作者：Agnes Prechter、Guilhem Henrion、Pierre Faudot dit Bel、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201402470

  日期：2014.5.5

  manipulated. 2H‐Azirines can be regarded as valuable synthetic equivalents of alkenyl nitrenes, however, reactions capitalizing on the cyclic strain of the heterocyclic motif and involving the cleavage of the CN single bond remain surprisingly limited. A gold‐catalyzed reaction that allows the formation of polysubstituted functionalized pyridines from easily accessible 2‐propargyl 2H‐azirine derivatives

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Intramolecular Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cyclizations of Diynes with Enones
  作者：Amanda L. Jones、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo9001678

  日期：2009.4.3

  The Rh(I)-catalyzed inter- and intramolecular [2+2+2] cyclization of diynes with alpha,beta-unsaturated enones proceeds with microwave promotion in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of (-)-alcyopterosin I.
• HEITZ, MARIE-PAULE;WAGNER, ALAIN;MIOSKOWSKI, CHARLES;NOEL, JEAN-PIERRE;BE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 500-503
  作者：HEITZ, MARIE-PAULE、WAGNER, ALAIN、MIOSKOWSKI, CHARLES、NOEL, JEAN-PIERRE、BE+

  DOI：——

  日期：——