methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranoside | 212970-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 212970-67-7
• 化学式: C₃₀H₃₈O₈SSi
• 分子量: 586.778
• InChiKey: WFTRVXIOMWYCNT-JZGWFFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-(2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的构象锁定的C-核苷的合成

  摘要：

  通过四氢呋喃甲醛1与芳族杂环的锂和镁衍生物的偶联反应，成功地合成了具有2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的新型C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01998-x

文献信息

• Synthesis of conformationally locked C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Ken-ichiro Morio、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01998-x

  日期：2000.1

  Some novel C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system were successfully synthesized via the coupling reaction of tetrahydrofurancarbaldehyde 1 with the lithium and the magnesium derivatives of aromatic heterocycles.

  通过四氢呋喃甲醛1与芳族杂环的锂和镁衍生物的偶联反应，成功地合成了具有2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的新型C-核苷。
• Effective synthesis of C-nucleosides with 2′,4′-BNA modification
  作者：Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika、Minako Sakaki、Ken-ichiro Morio、Yuriko Yamagata、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00226-0

  日期：2002.4

  The effective synthesis of some C-nucleosides with 2′-O,4′-C-methylene bridged nucleic acid (2′,4′-BNA) modification was accomplished by using the coupling reaction of a tetrahydrofurancarbaldehyde 1 with the magnesium or lithium derivatives of aromatic heterocycles followed by the Mitsunobu cyclization. Moreover, it was clearly shown by 1H NMR spectra and X-ray crystallography that the sugar conformation

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。