3-羟基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮 | 104416-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-1-(o-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 104416-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QXAYMBAVBAFAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-methyl-4-oxochroman-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2'-羟基苯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-羟基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368

文献信息

• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation between Salicylaldehydes and 1,4-Penta- or 1,5-Hexadienes
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Keitaro Tanaka、Yoichiro Yamamoto、Naoko Imai-Ogata、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo035395u

  日期：2004.2.1

  Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26−40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4−13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14−25, 41−55, and 57−60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and diene to the Rh-complex plays a crucial role. The ratio of iso- and normal-hydroacylated

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。
• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。
• BARLOCCO, D.;CIGNARELLA, G.;CURZU, M. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 876-878
  作者：BARLOCCO, D.、CIGNARELLA, G.、CURZU, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids
  作者：Daniela Barlocco、Giorgio Cignarella、Maria Michela Curzu

  DOI：10.1055/s-1985-31368

  日期：——

  Reaction of o-hydroxypropiophenone (1a) with aqueous formaldehyde in sodium hydroxide solution led to the mono-hydroxymethylated 2a and/or the bis-hydroxymethylated derivative 3a, as well as to 3-methyl-4-chromanone (4a) and/or 3-methyl-3-hydroxymethyl-4-chromanone (5a), according to the ratio of the reagents employed. The mechanism of formation of 5a from 1a was also demonstrated. Compound 5a and its 6-chloro derivative 5b, similarly prepared from 5-chloro-2-hydroxypropiophenone (1b), were converted by standard procedure to the corresponding 3-methyl-4-chromanone-3-acetic acids 8a, b.

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。