2-(3-methyl-4-oxochroman-3-yl)acetonitrile | 104416-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-methyl-4-oxochroman-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-Cyanomethyl-3-methyl-4-chromanone；2-(3-methyl-4-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 104416-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XXHXHKCTTDAKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-4-oxochroman-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-Methyl-4-chromanone-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-methyl-4-oxochroman-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of CN-containing chroman-4-ones via intramolecular radical cascade acyl-cyanation reaction
  作者：Liang Wang、Min Jiang、Ming-qi Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153061

  日期：2021.5

  A copper-catalyzed intramolecular radical cascade acyl-cyanation to synthesize cyano-containing chroman-4-ones has been developed. A series of CN-substituted chroman-4-one derivatives can be prepared with moderate to good yields using green cyano source under mild conditions. Control experiments indicated this reaction involved an intramolecular acyl radical addition/cyanation process. Moreover, this

  已经开发了铜催化的分子内自由基级联酰基氰化以合成含氰基的chroman-4-ones。使用绿色氰基源，在温和的条件下，可以中等到良好的产率制备一系列CN取代的chroman-4-one衍生物。对照实验表明该反应涉及分子内酰基自由基加成/氰化过程。此外，该协议具有步长和原子经济性，将氰基引入到chroman-4-one中引起了极大的兴趣和重要性。
• BARLOCCO, D.;CIGNARELLA, G.;CURZU, M. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 876-878
  作者：BARLOCCO, D.、CIGNARELLA, G.、CURZU, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids
  作者：Daniela Barlocco、Giorgio Cignarella、Maria Michela Curzu

  DOI：10.1055/s-1985-31368

  日期：——

  Reaction of o-hydroxypropiophenone (1a) with aqueous formaldehyde in sodium hydroxide solution led to the mono-hydroxymethylated 2a and/or the bis-hydroxymethylated derivative 3a, as well as to 3-methyl-4-chromanone (4a) and/or 3-methyl-3-hydroxymethyl-4-chromanone (5a), according to the ratio of the reagents employed. The mechanism of formation of 5a from 1a was also demonstrated. Compound 5a and its 6-chloro derivative 5b, similarly prepared from 5-chloro-2-hydroxypropiophenone (1b), were converted by standard procedure to the corresponding 3-methyl-4-chromanone-3-acetic acids 8a, b.

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。