3-羟基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 61878-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one；3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one；1-Phenyl-2-benzoyl-propanol
• CAS: 61878-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YJPANUWAQYSUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent

  摘要：

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27506
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-羟基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer Induced Stereoselective Cyclization of 2,2-Disubstituted Dibenzoylmethane to anti-1,2-Cyclopropanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1429l-

文献信息

• Rhodium-Catalysed Coupling of Allylic, Homoallylic, and Bishomoallylic Alcohols with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Insights into the Mechanism
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.200900448

  日期：2009.11

  alkenols followed by reaction with aldehydes or N-tosylimines catalysed by rhodium complexes has been studied. The catalytically active rhodium complex is formed in situ from commercially available (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(COD)Cl]2. The tandem process affords aldol and Mannich-type products in excellent yields. The key to the success of the coupling reaction is the activation of

  已经研究了烯醇的异构化，然后与铑络合物催化的醛或N-甲苯胺反应。催化活性的铑配合物是由可商购的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（COD）Cl] 2原位形成的。串联过程以优异的产率提供了羟醛和曼尼希型产品。于偶联反应的成功的关键是，催化剂的活化通过与postassium叔丁醇（叔丁醇钾），这促进了催化循环通过醇盐，而不是铑的氢化物。该机制使不需要的副产物的形成最小化。该机制已被1研究1 H NMR光谱和氘标记实验。
• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Ketone Enolates. Preparative Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger、Ken-Tsung Wong、Xiping Su

  DOI：10.1021/ja984123j

  日期：1999.6.1

  Trichlorosilyl enolates of ketones (enoxytrichlorosilanes) were demonstrated to be highly reactive aldol addition reagents. Trichlorosilyl enolates of cyclohexanone (E-enolate) and propiophenone (Z-enolate) reacted readily at room temperature with a wide variety of aldehydes to afford aldol addition products in high yield and diastereoselectivity (E → syn, Z → anti). These reactions were shown to be

  酮的三氯甲硅烷基烯醇化物（烯氧基三氯硅烷）被证明是高度反应性的羟醛加成试剂。环己酮（E-烯醇化物）和苯丙酮（Z-烯醇化物）的三氯甲硅烷基烯醇化物在室温下很容易与多种醛反应，以高产率和非对映选择性（E→syn，Z→anti）得到羟醛加成产物。这些反应被证明对催化量的手性磷酰胺的加速非常敏感。特别是，衍生自 (S,S)-芪二胺的磷酰胺不仅在加速反应方面显着有效，而且在调节非对映选择性和提供具有良好至优异对映选择性的羟醛加成产物方面也非常有效。未促进过程的非对映选择性已被解释为通过五配位、三角双锥 (tbp) 硅配合物通过船状过渡结构进行反应的结果。磷酰胺催化的反应更复杂，...
• Dibutyltin dimethoxide-catalyzed aldol reaction of enol trichloroacetates
  作者：Akira Yanagisawa、Takayuki Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01840-9

  日期：2003.9

  A catalytic aldol condensation of aldehydes with enol trichloroacetates was achieved using dibutyltin dimethoxide as a novel catalyst in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained in high yields up to 99%.

  使用二甲基二丁基锡作为新型催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现醛与烯醇三氯乙酸酯的醛醇缩合催化缩合反应。以高达99％的高收率非对映选择性地获得了各种β-羟基酮。
• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。