6-Acetoxy-2-azido-5-bromo-2,3-dihydrobenzothiophene | 222843-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-Acetoxy-2-azido-5-bromo-2,3-dihydrobenzothiophene
• 英文别名: (2-Azido-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-yl) acetate
• CAS: 222843-45-0
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂S
• 分子量: 314.162
• InChiKey: KRFWVPDQEQSVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetoxy-2-azido-5-bromo-2,3-dihydrobenzothiophene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-5-bromo-6-hydroxydihydrobenzothiophene trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 甲胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Acetoxy-2-azido-5-bromo-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine product, (±)-makaluvamine F using hypervalent iodine(iii)-induced reactions

  摘要：

  利用高价碘（III）诱导反应，首次全合成了具有强效细胞毒性的马卡鲁瓦明 F 1，它是一种含硫吡咯亚氨基醌类海洋产物。

  DOI：

  10.1039/a808715f