2-Azido-5-bromo-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene | 222843-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Azido-5-bromo-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene
• 英文别名: 2-Azido-5-bromo-6-hydroxydihydrobenzothiophene；2-azido-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-ol
• CAS: 222843-49-4
• 化学式: C₈H₆BrN₃OS
• 分子量: 272.125
• InChiKey: SNNLYPOEJMBULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-5-bromo-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-makaluvamine F TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 甲胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Azido-5-bromo-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine product, (±)-makaluvamine F using hypervalent iodine(iii)-induced reactions

  摘要：

  利用高价碘（III）诱导反应，首次全合成了具有强效细胞毒性的马卡鲁瓦明 F 1，它是一种含硫吡咯亚氨基醌类海洋产物。

  DOI：

  10.1039/a808715f

文献信息

• Total synthesis of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine product, (±)-makaluvamine F using hypervalent iodine(iii)-induced reactions
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/a808715f

  日期：——

  The first total synthesis of potent cytotoxic makaluvamine F 1, a sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine product, has been accomplished using hypervalent iodine(III)-induced reactions.

  利用高价碘（III）诱导反应，首次全合成了具有强效细胞毒性的马卡鲁瓦明 F 1，它是一种含硫吡咯亚氨基醌类海洋产物。
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。