6-溴-3-甲基-2-(2-噻吩)-4-喹啉羧酸 | 354537-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-甲基-2-(2-噻吩)-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-2-(2-thienyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-3-methyl-2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid；6-bromo-3-methyl-2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 354537-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 348.22
• InChiKey: GBDGYUJCUJUZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-甲基-2-(2-噻吩)-4-喹啉羧酸 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-({[6-bromo-3-methyl-2-(2-thienyl)quinolin-4-yl]carbonyl}amino)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。

  公开号：

  US20180036300A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 、 5-溴靛红 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以1070 mg的产率得到6-溴-3-甲基-2-(2-噻吩)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Human Prostaglandin F (FP) Receptor Antagonist (BAY-6672) for the Treatment of Idiopathic Pulmonary Fibrosis (IPF)

  摘要：

  Idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) is a rare and devastating chronic lung disease of unknown etiology. Despite the approved treatment options nintedanib and pirfenidone, the medical need for a safe and well-tolerated antifibrotic treatment of IPF remains high. The human prostaglandin F receptor (hFP-R) is widely expressed in the lung tissue and constitutes an attractive target for the treatment of fibrotic lung diseases. Herein, we present our research toward novel quinoline-based hFP-R antagonists, including synthesis and detailed structure-activity relationship (SAR). Starting from a high-throughput screening (HTS) hit of our corporate compound library, multiple parameter improvements-including increase of the relative oral bioavailability F_rel from 3 to ≥100%-led to a highly potent and selective hFP-R antagonist with complete oral absorption from suspension. BAY-6672 (46) represents-to the best of our knowledge-the first reported FP-R antagonist to demonstrate in vivo efficacy in a preclinical animal model of lung fibrosis, thus paving the way for a new treatment option in IPF.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00834

文献信息

• Substituted N-bicyclo-2-aryl-quinolin-4-carboxamides and use thereof
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10117864B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N-双环-2-芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• SUBSTITUIERTE N-BICYCLO-2-ARYLCHINOLIN-4-CARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3271334A1

  公开（公告）日：2018-01-24
• [DE] SUBSTITUIERTE N-BICYCLO-2-ARYLCHINOLIN-4-CARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF<br/>[FR] N-BICYCLO-2-ARYLCHINOLINO-4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016146602A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte N-Bicyclo-2-arylchinolin-4-carboxamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention von fibrotischen und inflammatorischen Erkrankungen.