6-溴-3-甲基-1H-吲哚 | 1219741-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-3-methylindole；3-methyl-6 bromoindole
• CAS: 1219741-50-0
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: LJFVGMUBSYLFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-甲基-1H-吲哚 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的位点和对映选择性锰催化苄基 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07089
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-溴-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  NOVEL KINASE MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。

  公开号：

  US20110118257A1

文献信息

• Organocatalytic Formal (3 + 2) Cycloaddition toward Chiral Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles via Dynamic Kinetic Resolution of Allene Intermediates
  作者：Jian-Fei Bai、Lulu Zhao、Fang Wang、Fachao Yan、Taichi Kano、Keiji Maruoka、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01812

  日期：2020.7.17

  straightforward method to synthesize chiral pyrrolo[1,2-a]indole bearing a tetrasubstituted carbon stereocenter. The reaction proceeds smoothly with a wide array of substrate tolerance to deliver various chiral pyrrolo[1,2-a]indoles in up to 93% yield and 98% ee. The utility of this method is highlighted by the diverse transformations of the products into various indole derivatives.

  我们报道了手性磷酸催化的3-取代的1 H-吲哚和含有功能性导向基团（对-NHAc或对-OH）的炔丙醇的正式（3 + 2）环加成反应。这项工作代表了一种简单的方法来合成带有四取代碳立体中心的手性吡咯并[1,2- a ]吲哚。反应以多种底物耐受性顺利进行，以高达93％的收率和98％ee的产率递送各种手性吡咯并[1,2- a ]吲哚。通过将产物多样化转化为各种吲哚衍生物，突出了该方法的实用性。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：BOOKSER BRETT C.

  公开号：US20100081643A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTI-DIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010047982A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, Metabolic Syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIDIABÉTIQUES UTILES AVEC DES DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010051206A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK- activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。