benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--β-D-glucopyranoside | 19229-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside；methyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 19229-59-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: SEVSXJQMJUMHMD-DWUGIOCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--β-D-glucopyranoside 在 palladium carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 N-<2-O-<2-acetamido-2,3-dideoxy-6-O-diphenylphosphono-1-O-hexanoyl-α-D-glucopyranose-3-yl>-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ishida, Hideharu; Kigawa, Koji; Imai, Yasuyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1057 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxylethyl)-4,6-O-isopropilidene-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ishida, Hideharu; Kigawa, Koji; Imai, Yasuyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1057 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of biologically active biotinylated muramyl dipeptides
  作者：Catherine Leimkuhler Grimes、Daniel K. Podolsky、Erin K. O’Shea

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.056

  日期：2010.10

  Muramyl dipeptide (MDP) is believed to interact with an innate immune receptor, Nod2. To identify the cellular receptor for MDP, we have synthesized biotinylated MDP isomers and tested the ability of these compounds to activate Nod2 in a cell-based assay. We found that the modification of MDP does not perturb its ability to activate Nod2. These tagged versions of MDP will be useful to identify the cellular receptor of the immunostimulatory molecules. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ISHIDA, HIDEHARU;KIGAWA, KOJI;IMAI, YASUYUKI;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 1057-1063
  作者：ISHIDA, HIDEHARU、KIGAWA, KOJI、IMAI, YASUYUKI、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA+

  DOI：——

  日期：——