9-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Allyloxycarbonylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-nonanoic acid methyl ester | 194603-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 9-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Allyloxycarbonylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-nonanoic acid methyl ester
• CAS: 194603-23-1
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₉
• 分子量: 521.608
• InChiKey: XSCJPHOIZGRXPN-MTTRKDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Allyloxycarbonylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium cacodylate 、 O-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 丙二酸二乙酯 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 5-N-acetyl-α-neuraminyl-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-(methyl β-L-galactopyranosyluronamide)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferase catalyzed assemblage of sialyl-Lewisa-saccharopeptides

  摘要：

  A series of methyl hexopyranosiduronic acids are coupled to type I disaccharide amines to give 'trisaccharides' which have the natural N-acetyl group of the type I disaccharides replaced by uronic acids (--> saccharopeptides). These saccharopeptides are surprisingly good substrates for alpha-2,3-sialyltransferase and fucosyltransferase III. The enzymes transfer N-acetylneuraminic acid and fucose, respectively, onto these acceptor substrates, despite the far reaching alterations, regio- and stereospecifically in the expected manner to yield sialyl-Lewis(a)-saccharopeptides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00229-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Allyloxycarbonylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有显着改善的E-选择素抑制作用的唾液酸化Lewis X模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了高效E-选择素抑制剂5的合成。通过在单个分子中结合两个先前公开的有益sLe（x）修饰，合理设计了Sialyl Lewis X mimic 5。在静态，无细胞的平衡分析中，该化合物的功效比sLe（x）强30倍。此外，化合物5在动态非平衡测定中具有很高的活性（IC50 = 10 microM），其中sLe（x）不会抑制高达1000 microM的嗜中性粒细胞滚动。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00092-0