benzyl 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-α-D-ribopyranoside | 457880-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 457880-53-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: DQGALWVHAYLKFR-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-α-D-ribopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 水 、 氢气 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 53.58h， 生成 1-[3'-deoxy-4'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl]thymine 2'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧吡喃核糖 (4'→2')-寡核苷酸 ('p-DNA') 的合成和配对特性

  摘要：

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧吡喃核糖 (4'→2')-寡核苷酸 ('p-DNA') 的合成和配对特性

  摘要：

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u