astelotoxin bis(trimethylsilyl) ether | 536737-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: astelotoxin bis(trimethylsilyl) ether
• 英文别名: (1R,3R,4R,5R,6R,7R)-6-{(1E,3E,5E)-6-[4,6-Bis(1,1-dimethyl-1-silaethoxy)-7-ethyl-5,6-dimethyl-2,8-dioxabicylco[3.3.0]oct-3-yl]hexa-1,3,5-trienyl}-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-one；6-[(1E,3E,5E)-6-[(2R,3R,3aR,4R,5R,6aS)-2-ethyl-3,3a-dimethyl-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-2,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-5-yl]hexa-1,3,5-trienyl]-4-methoxy-5-methylpyran-2-one
• CAS: 536737-95-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 562.851
• InChiKey: QCOVCXZEMWHADD-HIIFRNONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  astelotoxin bis(trimethylsilyl) ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到6-[(1E,3E,5E)-6-[(1R,2R,3R,5R,7R,8R)-7-乙基-2,8-二羟基-1,8-二甲基L-4,6-二氧杂双环[3.3.0]辛-3-基]己-1,3,5-三烯基]-4-甲氧基-5-甲基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 astelotoxin bis(trimethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q