(1S,3S,4S) methyl 4-bromo-3-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylate | 139893-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S) methyl 4-bromo-3-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylate
• CAS: 139893-82-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: SQOUCOUCDZRJKH-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S) methyl 4-bromo-3-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (1R,3R,4R) methyl 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-（-）-3-环己烯羧酸实际，不对称合成免疫抑制剂FK-506的环己基C 28 -C 34片段

  摘要：

  报道了FK-506的环己基片段的不对称合成。这种新的合成方法（五个步骤，总产率为30％）首次从（S）-（-）-3-环己烯羧酸（S- 2）代替常用的R形式（酸R- 2）开始并利用差向异构反应。通过回收来自差向异构化步骤的回收的起始产物（羟基酯7c），将总产率提高到35％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89015-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-环己烯甲酸 在 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S,4S) methyl 4-bromo-3-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-（-）-3-环己烯羧酸实际，不对称合成免疫抑制剂FK-506的环己基C 28 -C 34片段

  摘要：

  报道了FK-506的环己基片段的不对称合成。这种新的合成方法（五个步骤，总产率为30％）首次从（S）-（-）-3-环己烯羧酸（S- 2）代替常用的R形式（酸R- 2）开始并利用差向异构反应。通过回收来自差向异构化步骤的回收的起始产物（羟基酯7c），将总产率提高到35％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89015-3

文献信息

• Grewe et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1978,1986
  作者：Grewe et al.

  DOI：——

  日期：——