(2R,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene | 536737-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-(4-Methoxybenzyloxy)-4-(2,5-dioxolanyl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsilyloxy)-5(E)-octene；[(E,2R,3R,4S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-dimethyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-5-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 536737-71-0
• 化学式: C₃₉H₇₂O₆Si₂
• 分子量: 693.168
• InChiKey: GDYGPDDHTAFTDK-GMVBGBJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-3-[2(E)-penten-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (2R,3R,4S)-3-hydroxy-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethyl-1,2-bis(triisopropylsiloxy)-5(E)-octene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asteltoxin
  作者：Khee Dong Eom、J. Venkat Raman、Heejin Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja034332q

  日期：2003.5.1

  A convergent synthesis of (+)-asteltoxin (1) has been achieved by the Horner-Emmons olefination of bis(tetrahydrofuran) aldehyde 53 and alpha-pyrone phosphonate 5. A key step features the stereoselective construction of a sterically congested quaternary center embedded in the densely functionalized bis(tetrahydrofuran) subunit by a Lewis acid-catalyzed, pinacol-type rearrangement of an epoxy silyl

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。