Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-L-threonate | 123487-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-L-threonate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(oxan-2-yloxy)acetate
• CAS: 123487-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: HOHXHBNFIKUOHY-KHUXNXPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-L-threonate 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 W₂ Raney nickel 、 水 、 双氧水 、 三氟乙酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.91h， 生成 Ethyl 3-O-benzyl-2-deoxy-6,7-O-isopropylidene-α-L-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-L- and -D-galacto-heptose via inverse type hetero-diels-alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97598-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 、 3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Joachimi, Detlev; Oehlmann, Andre; Rettig, Willi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 2011 - 2020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of natural (-)-echinosporin. Determination of the absolute configuration
  作者：Amos B. Smith、Gary A. Sulikowski、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1021/ja00202a068

  日期：1989.9
• Smith III, Amos B.; Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2567 - 2576
  作者：Smith III, Amos B.、Sulikowski, Gary A.、Sulikowski, Michelle M.、Fujirooto, Kataumi

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, AMOS B.;(III);SULIKOWSKI, GARY A.;FUJIMOTO, KATSUMI, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8039-8041
  作者：SMITH, AMOS B.、(III)、SULIKOWSKI, GARY A.、FUJIMOTO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• GAUDENZI, LUIGI DE;APPARAO, SATYAM;SCHMIDT, RICHARD R., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 277-290
  作者：GAUDENZI, LUIGI DE、APPARAO, SATYAM、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——