methyl (1S,2R,6R,8R,9S,12S,13R)-12-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridec-10-ene-12-carboxylate | 123487-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,6R,8R,9S,12S,13R)-12-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridec-10-ene-12-carboxylate
• CAS: 123487-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: XERHPOBTEIQSRH-YEQRCSQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,6R,8R,9S,12S,13R)-12-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridec-10-ene-12-carboxylate 在 dihydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 Bio-Rad AG₅₀W-X₂ resin 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (1S,2S)-3-formyl-1-hydroxy-2-(3-hydroxy-2-oxopropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2567 - 2576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 硫酸 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 乙二醇 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (1S,2R,6R,8R,9S,12S,13R)-12-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridec-10-ene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (-)-echinosporin. Determination of the absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a068