(1R,2S,5S,6R)-7-((R)-Carbamoyl-hydroxy-methyl)-2,6-dihydroxy-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 123487-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R)-7-((R)-Carbamoyl-hydroxy-methyl)-2,6-dihydroxy-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 123487-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: RWTSGOVDNWMEGX-FWMVWTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R)-7-((R)-Carbamoyl-hydroxy-methyl)-2,6-dihydroxy-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-Echinosporin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (-)-echinosporin. Determination of the absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a068
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,6R,8R,9S,13R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridec-11-en-12-yl] trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 ammonium hydroxide 、 碳酸二稀丙酯 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 Bio-Rad AG₅₀W acidic resin 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S,6R)-7-((R)-Carbamoyl-hydroxy-methyl)-2,6-dihydroxy-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (-)-echinosporin. Determination of the absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a068