(E)-ethyl 3-(1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindolin-5-yl)acrylate | 1392147-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindolin-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-isoindol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1392147-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: ZLAGKJIXJSCKKM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindolin-5-yl)acrylate 在 12-冠醚-4 、 羟胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3R)-N-hydroxy-2-(1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-isoindolin-5-yl)-3-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效，选择性IIa类组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂作为亨廷顿氏病的潜在疗法的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。

  DOI：

  10.1021/jm4011884
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 aluminum (III) chloride 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)isoindolin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2012103008A1

文献信息

• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Luckhurst Christopher A

  公开号：US20140163009A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，它们的组成物以及使用它们的方法。
• US9765054B2
  申请人：——

  公开号：US9765054B2

  公开（公告）日：2017-09-19