p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside | 1419180-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside
• CAS: 1419180-54-3
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₄
• 分子量: 939.025
• InChiKey: XIPYVEPVMULSGP-IYHDJEJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside 在 silica gel supported sulfuric acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苯基糖苷的形式， 从锈果普罗旺斯O34合成与O抗原重复单元有关的四糖和三糖†

  摘要：

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22407k
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel supported sulfuric acid 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苯基糖苷的形式， 从锈果普罗旺斯O34合成与O抗原重复单元有关的四糖和三糖†

  摘要：

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22407k