tert-butyl 8-amino-6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2(3H)-carboxylate | 1443995-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 8-amino-6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2(3H)-carboxylate
• CAS: 1443995-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: PLYOIODRTNXNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-amino-6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2(3H)-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-8-[3-(3-methoxyphenyl)propylamino]-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl 8-amino-6-chloro-3-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119