5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 | 21427-61-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 2-羟基-3-硝基-5-氯吡啶
• 英文名称: 5-chloro-3-nitropyridin-2-ol
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-3-nitropyridine；5-Chlor-2-hydroxy-3-nitro-pyridin
• CAS: 21427-61-2
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₃
• mdl: MFCD00114884
• 分子量: 174.543
• InChiKey: QVGQNICXNZMXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-236 °C
• 沸点：
  284.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29337900
• 危险品运输编号：
  UN 1645
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Chloro-3-nitro-2-pyridinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Chloro-3-nitro-2-pyridinol
别名
: C5H3ClN2O3
分子式
: 174.54 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Chloro-2-hydroxy-3-nitropyridine
-
化学文摘登记号(CAS 21427-61-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 232 - 236 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.06
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 355.9 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

取代硝基吡啶的合成始于20世纪90年代。这类含能化合物因其良好的安定性和强烈的爆炸性，可用于军用、民用火工品和爆破器材的起爆药、起爆装药及含能催化剂等方面。

制备

以2,6-二氯吡啶为起始物料经硝基化及重氮化水解制备5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。其合成反应式如下图：

在室温下，将80 mL浓硫酸加入到150 mL三口烧瓶中，并进行磁力搅拌。待完全溶解后，缓慢加入7.4 g（0.05 mol）的2,6-二氯吡啶，随后慢慢滴加10.1 g（0.1 mol）硝酸钾。继续搅拌30分钟，在此基础上升温至120 ℃并保温反应10小时。反应完毕后，将混合物冷却至室温，缓慢倒入碎冰中，立刻析出大量白色固体。经过冷水洗涤、抽滤及干燥处理，最终得到7.75 g（80.2%收率）的白色固体2,6-二氯-3-硝基吡啶。

2,6-二氯-3-硝基吡啶溶解或分散于稀盐酸溶液中，并将其冷却至约-5度左右。配制高浓度的亚硝酸钠溶液，同样降温至-5度以下。然后，缓慢将该溶液滴加到前一溶液中。滴加过程中应注意不要连续进行，每次滴入少量后使用淀粉碘化钾试纸检验溶液的氧化性（实际上是检测亚硝酸含量）。当试纸呈现紫黑色时表示亚硝酸过量过多，应暂停滴加；直至试纸显示浅蓝灰色（表明亚硝酸几乎消耗完毕），方可继续滴加。整个过程需要耐心操作，不可操之过急，并避免光照以防止重氮盐分解。直到所有亚硝酸钠完全滴完，溶液应变得澄清透明。

反应结束后，加入氢氧化钠等碱性物质，并缓慢升温（以防反应剧烈）。此时，重氮盐会分解放出氮气并与氢氧根离子结合生成5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-氯-2-溴-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Berrie et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2042,2044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119
• 作为试剂：
  描述：

  仲丁胺 、 1-金刚烷醇 在 2-羟基-3-吡啶甲醛 、 palladium diacetate 、 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(1-Adamantyloxy)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团可实现Pd催化烷基胺的γ-C（sp 3）–H氧合

  摘要：

  我们报告了γ-C（sp 3）–H以2-羟基烟碱醛为瞬时导向基团进行游离胺的酰氧基化和烷氧基化。在存在亲电子氟化的氧化剂和乙酸的情况下，可以在γ-甲基位置选择性地氧化多种脂族胺。各种各样的芳基，杂芳基和脂族酸也可以在此C–O键形成反应下成功偶联，得到含胺的酯。将亲核试剂从酸转换为醇可实现游离胺的烷氧基化。重要的是，天然产物和药物分子（例如布洛芬，异氧磷，芬苯芬和石胆酸）都是相容的偶联伴侣。值得注意的是，使用常规的选择性保护从游离氨基醇合成这些单保护氨基醇并不总是可行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01310

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] PYRIDAZINONE-BASED BROAD SPECTRUM ANTI-INFLUENZA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE À BASE DE PYRIDAZINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018001948A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• [EN] Pyrazolopyrrolidine compounds<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRROLIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013080141A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to compounds of formula (I) as described herein, pharmaceutical preparations comprising such compounds, uses and methods of use for such compounds in the treatment of a disorder or a disease mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, and combinations comprising such compounds.

  该发明涉及公式（I）所述的化合物，包括这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在治疗由MDM2和/或MDM4活性介导的疾病或疾病中的用途和使用方法，以及包含这些化合物的组合物。
• [EN] IMIDAZOPYRROLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRROLIDINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013111105A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula (I): (I) as described herein, pharmaceutical preparations comprising such compounds, uses and methods of use for such compounds in the treatment of a disorder or a disease mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, and combinations comprising such compounds.

  这项发明涉及式(I)的化合物：(I)如本文所述，包括这种化合物的药物制剂，以及在治疗由MDM2和/或MDM4活性介导的疾病或疾病中使用这种化合物的用途和方法，以及包含这种化合物的组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190169166A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided is a heterocyclic compound that may have a GCN2 inhibitory action, and is expected to be useful for the prophylaxis or treatment of GCN2 associated diseases including cancer and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供的是一种可能具有GCN2抑制作用的杂环化合物，预计可用于预防或治疗与GCN2相关的疾病，包括癌症等。一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。