(all-E)-(3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6,7-didehydro-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al | 133602-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-(3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6,7-didehydro-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-6,7-didehydro-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al；(3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6,7-didehydro-5,6-dihydro-12'-apo-beta-caroten-12'-al
• CAS: 133602-07-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: MFDUGTOOXGORRX-ZROAIIAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-(3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6,7-didehydro-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al 、 (E)-(4,4-Dimethoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-17-((2R,4S)-2,4-Dihydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexylidene)-2,6,11,15-tetramethyl-heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenal
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（all- E）-（3 S，5 R，6 R）-Paracentrone

  摘要：

  （all- E）-（3 S，5 R，6 R）-Paracentrone分五个步骤以光学活性形式合成，从可得的（2- E）-（4 R）-（（2 R，4 S）-2,4-二羟基-2,6,6-三甲基环己叉基）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇，（全-E）-（7-甲酰基-2-甲基- 2,4,6-八三烯基）三苯基溴化and和（2- E）-（3-甲基-4-氧代-2-丁烯基）-三苯基溴化phosph。标题化合物的光谱数据与天然化合物报道的数据完全一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00680-6
• 作为产物：
  描述：

  (all-E)-(7-formyl-2-methyl-2,4,6-octatrienyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (all-E)-(3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6,7-didehydro-5,6-dihydro-12'-apo-β-caroten-12'-al
  参考文献：
  名称：

  Haugan, Jarle Andre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2731 - 2737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carotenoid metabolism and the biosynthesis of abscisic acid
  作者：Andrew D. Parry、Roger Horgan

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85258-2

  日期：1991.1

  origin of abscisic acid. Several apo-carotenoids, putative by-products of abscisic acid biosynthesis, were synthesised by chemical oxidation but were not detected in plant extracts. In vitro, lipoxygenase cleaved neoxanthin and violaxanthin down to small ( \ C13) fragments. It may be that in vivo any apo-carotenoids formed by the specific cleavage of 9′-cis-neoxanthin, during abscisic acid biosynthesis

  摘要 暴露于光后，在氟啶酮处理的黄化番茄和菜豆幼苗中，全反式紫黄质转化为 9'-顺式新黄质。氧化氘标记实验的结果支持了这种前体/产物关系，并为脱落酸的起源提供了进一步的证据。几种 apo-carotenoids 是脱落酸生物合成的假定副产品，通过化学氧化合成，但未在植物提取物中检测到。在体外，脂肪氧化酶将新黄质和紫黄质切割成小的 (\C13) 片段。可能在体内，在脱落酸生物合成过程中，通过 9'-顺式新黄质的特异性裂解形成的任何 apo-类胡萝卜素都被脂氧合酶或类似的酶迅速代谢。
• First total synthesis of (all-E)-(3S, 5R, 6R)-Paracentrone
  作者：Jarle André Haugan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00680-6

  日期：1996.5

  (all-E)-(3S, 5R, 6R)-Paracentrone was synthesised in the optically active form in five steps in 52% overall yield from the available (2-E)-(4R)-((2R, 4S)-2,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylidene)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol, (all-E)-(7-formyl-2-methyl-2,4,6-octatrienyl)triphenylphosphonium bromide and (2-E)-(3-methyl-4-oxo-2-butenyl)-triphenylphosphonium bromide. Spectroscopic data for the title

  （all- E）-（3 S，5 R，6 R）-Paracentrone分五个步骤以光学活性形式合成，从可得的（2- E）-（4 R）-（（2 R，4 S）-2,4-二羟基-2,6,6-三甲基环己叉基）-3-甲基-2,4-戊二烯-1-醇，（全-E）-（7-甲酰基-2-甲基- 2,4,6-八三烯基）三苯基溴化and和（2- E）-（3-甲基-4-氧代-2-丁烯基）-三苯基溴化phosph。标题化合物的光谱数据与天然化合物报道的数据完全一致。
• Modulating beta-damascenone in plants
  申请人：Philip Morris Products S.A.

  公开号：EP2586792A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  A mutant, non-naturally occurring or transgenic plant cell comprising: (i) a polynucleotide comprising, consisting or consisting essentially of a sequence encoding a neoxanthin synthase and having at least 60% sequence identity to SEQ ID NO:1 or SEQ ID No. 6; (ii) a polypeptide encoded by the polynucleotide set forth in (i); (iii) a polypeptide having at least 66% sequence identity to SEQ ID NO:2 or at least 60% sequence identity to SEQ ID No. 7; or (iv) a construct, vector or expression vector comprising the isolated polynucleotide set forth in (i), and wherein the expression or activity of the neoxanthin synthase is modulated as compared to a control or wild type plant.

  一种突变体、非天然产生的或转基因植物细胞，包含：(i)由编码新黄质合 成酶的序列组成的多核苷酸，该序列与 SEQ ID NO:1 或 SEQ ID No.6；(ii) 由(i)所述多核苷酸编码的多肽；(iii) 与 SEQ ID NO:2 具有至少 66% 序列同一性或与 SEQ ID No.
• PARRY, ANDREW D.;HORGAN, ROGER, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 815-821
  作者：PARRY, ANDREW D.、HORGAN, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• MODULATING BETA-DAMASCENONE IN PLANTS
  申请人：Philip Morris Products S.A.

  公开号：EP2773658A1

  公开（公告）日：2014-09-10