4-methoxyphenyl 3-O-[3-(sodium sulfonate)propyl]-β-D-galactopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-[3-(sodium sulfonate)propyl]-β-D-galactopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: sodium;3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropane-1-sulfonate
• 化学式: C₂₂H₃₃O₁₅S*Na
• 分子量: 592.551
• InChiKey: ARLSWXUUSCELHB-GCZYBHPKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.34
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-4-O-(β-D-吡喃半乳糖酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-[3-(sodium sulfonate)propyl]-β-D-galactopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Carbohydrate Sulfates by Sugar C‐Sulfonic Acid Derivatives

  摘要：

  3'-Substituted p-methoxyphenyl beta-lactosides and one of their 3'-epimer were synthesized. The common feature of these compounds is the presence of a strong negative charge at position C-3' in the form of sulfonic acid moieties. The 3',4'-diol derivative of p-methoxyphenyl lactoside was also glycosylated with the thioglycoside of the sulfoulosonic acid. The two-regioisomeric trisaccharides were isolated but their deprotection failed. The aim of the present study was to find carbohydrate ligand(s), which can inhibit the adhesion between Helicobacter pylori and the gastrointestinal epithelial cells.

  DOI：

  10.1081/car-120037571