9-bromotriamantane | 67613-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-bromotriamantane
• 英文别名: 9-bromoheptacyclo[7.7.1.13,15.01,12.02,7.04,13.06,11]octadecane
• CAS: 67613-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₃Br
• 分子量: 319.285
• InChiKey: BRWZCHDLVHFKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromotriamantane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diamondoid-modified DNA

  摘要：

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05929g
• 作为产物：
  描述：

  三金刚烷 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到2-bromotriamantane
  参考文献：
  名称：

  功能化的纳米金刚石：金刚烷和[121]四金刚烷†

  摘要：

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jo052646l

文献信息

• Stable Alkanes Containing Very Long Carbon–Carbon Bonds
  作者：Andrey A. Fokin、Lesya V. Chernish、Pavel A. Gunchenko、Evgeniya Yu. Tikhonchuk、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja302258q

  日期：2012.8.22

  diamondoid bromides gave highly sterically congested hydrocarbon (hetero)dimers with exceptionally long central C-C bonds of up to 1.71 Å in 2-(1-diamantyl)[121]tetramantane. Yet, these dimers are thermally very stable even at temperatures above 200 °C, which is not in line with common C-C bond length versus bond strengths correlations. We suggest that the extraordinary stabilization arises from numerous

  叔金刚石溴化物的金属诱导偶联产生高度空间拥挤的烃（杂）二聚体，在 2-(1-二金刚烷基)[121]四金刚烷中具有高达 1.71 Å 的超长中心 CC 键。然而，这些二聚体即使在高于 200 °C 的温度下也非常稳定，这与常见的 CC 键长与键强度的相关性不一致。我们认为这种非凡的稳定性源于相邻的 H 端接金刚石状表面之间的众多分子内范德华引力。1-(1-金刚烷基)二金刚烷、1-(1-金刚烷基)二金刚烷、2-(1-金刚烷基)三金刚烷、2-(1-二金刚烷基)三金刚烷和2-(1-二金刚烷基)的CC键旋转动力学[121]四金刚烷通过变温(1)H-和(13)C NMR光谱进行了研究。向内 (endo) CH 表面的形状决定了动态行为，将中央 CC 键旋转障碍从 7 更改为 33 kcal mol(-1)。我们用 6-31G(d,p) 探讨了流行的密度泛函理论 (DFT) 方法（包括 BLYP、B3L
• Synthesis of triamantane
  作者：Fredric S. Hollowood、M. Anthony McKervey、Robert Hamilton、John J. Rooney

  DOI：10.1021/jo01312a026

  日期：1980.11
• HOLLOWOOD F. S.; MCKERVEY M. A.; HAMILTON R.; ROONEY J. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4954-4958
  作者：HOLLOWOOD F. S.、 MCKERVEY M. A.、 HAMILTON R.、 ROONEY J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Diamondoid-modified DNA
  作者：Yan Wang、Boryslav A. Tkachenko、Peter R. Schreiner、Andreas Marx

  DOI：10.1039/c1ob05929g

  日期：——

  We prepared novel C5-modified triphosphates and phosphoramidites with a diamondoid functionally linked to the nucleobase. Using primer extension experiments with different length templates we investigated whether the modified triphosphates were enzymatically incorporated into DNA and whether they were further extended. We found that all three modified nucleotides can be incorporated into DNA using a single-nucleotide incorporation experiment, but only partially using two templates that demand for multiple incorporation of the modified nucleotides. The modified phosphoramidites were introduced into oligonucleotides utilizing DNA synthesizer technology. The occurring oligonucleotide structures were examined by circular dichroism (CD) and melting temperature (Tm) measurements and were found to adapt similar helix conformations as their unmodified counterparts.

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。
• Functionalized Nanodiamonds:  Triamantane and [121]Tetramantane
  作者：Peter R. Schreiner、Natalie A. Fokina、Boryslav A. Tkachenko、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Shenggao Liu、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo052646l

  日期：2006.9.1

  The selective functionalizations of the fundamental hydrogen-terminated nanodiamonds triamantane 1, as well as the most symmetrical representative of the tetramantanes (C2h-[121]tetramantane 2) were elaborated. Electrophilic reagents (Br2, HNO3) predominantly attack the medial C−H positions of the cages; bromination of 2 gave the medial 2-bromo derivative almost exclusively. Highly selective apical

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。