9-bromotriamantane | 67613-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-bromotriamantane
• 英文别名: 9-bromoheptacyclo[7.7.1.13,15.01,12.02,7.04,13.06,11]octadecane
• CAS: 67613-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₃Br
• 分子量: 319.285
• InChiKey: BRWZCHDLVHFKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromotriamantane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diamondoid-modified DNA

  摘要：

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05929g
• 作为产物：
  描述：

  三金刚烷 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到2-bromotriamantane
  参考文献：
  名称：

  功能化的纳米金刚石：金刚烷和[121]四金刚烷†

  摘要：

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jo052646l

文献信息

• Stable Alkanes Containing Very Long Carbon–Carbon Bonds
  作者：Andrey A. Fokin、Lesya V. Chernish、Pavel A. Gunchenko、Evgeniya Yu. Tikhonchuk、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja302258q

  日期：2012.8.22

  diamondoid bromides gave highly sterically congested hydrocarbon (hetero)dimers with exceptionally long central C-C bonds of up to 1.71 Å in 2-(1-diamantyl)[121]tetramantane. Yet, these dimers are thermally very stable even at temperatures above 200 °C, which is not in line with common C-C bond length versus bond strengths correlations. We suggest that the extraordinary stabilization arises from numerous

  叔金刚石溴化物的金属诱导偶联产生高度空间拥挤的烃（杂）二聚体，在 2-(1-二金刚烷基)[121]四金刚烷中具有高达 1.71 Å 的超长中心 CC 键。然而，这些二聚体即使在高于 200 °C 的温度下也非常稳定，这与常见的 CC 键长与键强度的相关性不一致。我们认为这种非凡的稳定性源于相邻的 H 端接金刚石状表面之间的众多分子内范德华引力。1-(1-金刚烷基)二金刚烷、1-(1-金刚烷基)二金刚烷、2-(1-金刚烷基)三金刚烷、2-(1-二金刚烷基)三金刚烷和2-(1-二金刚烷基)的CC键旋转动力学[121]四金刚烷通过变温(1)H-和(13)C NMR光谱进行了研究。向内 (endo) CH 表面的形状决定了动态行为，将中央 CC 键旋转障碍从 7 更改为 33 kcal mol(-1)。我们用 6-31G(d,p) 探讨了流行的密度泛函理论 (DFT) 方法（包括 BLYP、B3L
• Synthesis of triamantane
  作者：Fredric S. Hollowood、M. Anthony McKervey、Robert Hamilton、John J. Rooney

  DOI：10.1021/jo01312a026

  日期：1980.11
• HOLLOWOOD F. S.; MCKERVEY M. A.; HAMILTON R.; ROONEY J. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4954-4958
  作者：HOLLOWOOD F. S.、 MCKERVEY M. A.、 HAMILTON R.、 ROONEY J. J.

  DOI：——

  日期：——