methyl (1SR,2SR,4aRS,8SR,8aSR)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-5-oxo-1-naphthalenecarboxylate | 119414-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1SR,2SR,4aRS,8SR,8aSR)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-5-oxo-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-oxo-2,4a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 119414-51-6；119478-66-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: QHXSZCRYTZEYJA-XPYWIHLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1SR,2SR,4aRS,8SR,8aSR)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-5-oxo-1-naphthalenecarboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到methyl (1SR,2SR,4aRS,5SR,8SR,8aSR)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5-hydroxy-2-methyl-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ML-236A and compactin by combining the lactonic (silyl) enolate rearrangement and aldehyde-diene cyclocondensation technologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1RS,6SR)-<3,6-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexen-1-yl>acetate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.03h， 生成 methyl (1SR,2SR,4aRS,8SR,8aSR)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-5-oxo-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ML-236A and compactin by combining the lactonic (silyl) enolate rearrangement and aldehyde-diene cyclocondensation technologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a038