tert-butyl N-(5,5-dimethoxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-4-yl)carbamate | 175552-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(5,5-dimethoxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylearbamate；tert-butyl 2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylcarbamate；tert-butyl N-(2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)carbamate
• CAS: 175552-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: ZVZMUCUUGPFNIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(5,5-dimethoxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-4-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2064
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到tert-butyl N-(5,5-dimethoxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Manumycin家族和抗肿瘤抗生素LL-C10037α的新类似物的合成

  摘要：

  描述了对manumycin家族的中央氨基-环氧-环己烯酮核心的有效方法。然后概述了使用该方法制备外消旋形式的抗肿瘤抗生素LL-C10037α及其差向异构体，以及许多缺少C-4取代基的Manumycin，alisamycin和Asukamycin的类似物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00203-1

文献信息

• Enantiopure Guanidine Bases for Enantioselective Enone Epoxidations: 2, Cyclic Guanidines
  作者：Richard J. Taylor、Julie C. McManus、Thorsten Genski、John S. Carey

  DOI：10.1055/s-2003-37107

  日期：——

  A range of structurally and functionally varied enantiopure cyclic and bicyclic guanidines has been prepared and evaluated in the enantioselective epoxidation of 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 1 using tert-butylhydroperoxide. Encouraging enantiomeric excesses were observed (up to 60%). Low enantiomeric excesses were also observed with 2-methylnaphthoquinone and trans-chalcone.

  已制备并评估了一系列结构和功能各异的对映纯环状和二环状胍盐，在使用叔丁氧过氧化氢进行3-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯-1-酮1的对映选择性环氧化反应中表现出良好的效果。观察到令人鼓舞的对映体过量（高达60%）。在2-甲基萘醌和反式黄酮中也观察到了较低的对映体过量。
• <i>N-tert</i>-Butoxycarbonyl (BOC) Deprotection Using Boron Trifluoride Etherate
  作者：Emily F. Evans、Norman J. Lewis、Isabelle Kapfer、Gregor Macdonald、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1080/00397919708006783

  日期：1997.6

  Abstract A mild and efficient procedure is described for the removal of the tert-butoxycarbonyl (BOC) group using boron trifluoride etherate and molecular sieves in dichloromethane at room temperature. The scope of this procedure is explored for the deprotection of a variety of amines including amino acid derivatives.

  摘要 描述了在室温下在二氯甲烷中使用三氟化硼醚合物和分子筛去除叔丁氧基羰基 (BOC) 基团的温和有效的程序。该程序的范围是探索各种胺（包括氨基酸衍生物）的脱保护。
• The synthesis of novel analogues of the manumycin family of antibiotics and the antitumour antibiotic LL-C10037α
  作者：Isabelle Kapfer、Norman J. Lewis、Gregor Macdonald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00203-1

  日期：1996.3

  Efficient approaches to the central amino-epoxycyclohexenone core of the manumycin family of antibiotics are described. The use of this methodology to prepare the antitumour antibiotic LL-C10037α and its epimer, both in racemic form, and a number of analogues of manumycin, alisamycin and asukamycin, lacking the C-4 substituent, are then outlined.

  描述了对manumycin家族的中央氨基-环氧-环己烯酮核心的有效方法。然后概述了使用该方法制备外消旋形式的抗肿瘤抗生素LL-C10037α及其差向异构体，以及许多缺少C-4取代基的Manumycin，alisamycin和Asukamycin的类似物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF NF-KB<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR NF-KB
  申请人：PROFECTUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010111460A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention relates to compounds of formulae (1) and (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of cancer, inflammation, auto-immune diseases, diabetes and diabetic complications, infection, cardiovascular disease and ischemia-reperfusion injuries.

  该发明涉及式（1）和式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，用于治疗癌症、炎症、自身免疫性疾病、糖尿病和糖尿病并发症、感染、心血管疾病和缺血再灌注损伤。
• [EN] BENZAMIDE AND NAPHTHAMIDE DERIVATIVES INHIBITING NUCLEAR FACTOR- KAP PA (B) - (NF-KB)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET DE NAPHTAMIDE INHIBANT LE FACTEUR NUCLÉAIRE KAPPA(B) (NF-KB)
  申请人：PROFECTUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010127058A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to compounds of formula (1) and formula (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of cancer, inflammation, auto-immune diseases, diabetes and diabetic complications, infection, cardiovascular disease and ischemia-reperfusion injuries, wherein R1 is defined herein.

  本发明涉及式（1）和式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病、糖尿病和糖尿病并发症、感染、心血管疾病和缺血再灌注损伤，其中R1在此定义。