3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone | 175552-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；tert-butyl N-(6,6-dimethoxy-3-oxo-cyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate；tert-butyl 6,6-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,4-dienylcarbamate；Tert-butyl (6,6-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-YL)carbamate；tert-butyl N-(6,6-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 175552-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: FYZDQTBBNXGNLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 145.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2064
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Manumycin家族和抗肿瘤抗生素LL-C10037α的新类似物的合成

  摘要：

  描述了对manumycin家族的中央氨基-环氧-环己烯酮核心的有效方法。然后概述了使用该方法制备外消旋形式的抗肿瘤抗生素LL-C10037α及其差向异构体，以及许多缺少C-4取代基的Manumycin，alisamycin和Asukamycin的类似物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00203-1

文献信息

• Deglycase-activity oriented screening to identify DJ-1 inhibitors
  作者：Igor Maksimovic、Efrat Finkin-Groner、Yoshiyuki Fukase、Qingfei Zheng、Shan Sun、Mayako Michino、David J. Huggins、Robert W. Myers、Yael David

  DOI：10.1039/d1md00062d

  日期：——

  Tracking the esterase activity of DJ-1 via a fluorescent-based scalable assay to uncover and develop candidates with enhanced potency.

  通过基于荧光的可扩展测定方法跟踪DJ-1的酯酶活性，以发现并开发具有增强效力的候选物。
• Synthesis of Azobenzenes from Quinone Acetals and Arylhydrazines
  作者：M. Carmen Carreño、Gerardo Fernández Mudarra、Estíbaliz Merino、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo0498011

  日期：2004.5.1

  Direct reaction between quinone bisacetals and arylhydrazines gives azobenzenes. The presence of catalytic amounts of cerium ammonium nitrate strongly accelerates the reaction. When the bisacetal has a substituent at the 2,5-cyclohexadiene framework, only one regioisomer is formed. The method represents a simple, mild, and novel synthetic access to differently substituted azocompounds in high to excellent

  醌双缩醛与芳基肼之间的直接反应生成偶氮苯。催化量的硝酸铈铵铵的存在强烈地促进了反应。当双缩醛在2，5-环己二烯骨架上具有取代基时，仅形成一种区域异构体。该方法代表了一种简单，温和且新颖的合成方法，可以高收率地获得不同取代的偶氮化合物。
• Enantiopure Guanidine Bases for Enantioselective Enone Epoxidations: 2, Cyclic Guanidines
  作者：Richard J. Taylor、Julie C. McManus、Thorsten Genski、John S. Carey

  DOI：10.1055/s-2003-37107

  日期：——

  A range of structurally and functionally varied enantiopure cyclic and bicyclic guanidines has been prepared and evaluated in the enantioselective epoxidation of 3-tert-butoxycarbonylamino-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 1 using tert-butylhydroperoxide. Encouraging enantiomeric excesses were observed (up to 60%). Low enantiomeric excesses were also observed with 2-methylnaphthoquinone and trans-chalcone.

  已制备并评估了一系列结构和功能各异的对映纯环状和二环状胍盐，在使用叔丁氧过氧化氢进行3-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯-1-酮1的对映选择性环氧化反应中表现出良好的效果。观察到令人鼓舞的对映体过量（高达60%）。在2-甲基萘醌和反式黄酮中也观察到了较低的对映体过量。
• Unique ring expansion of a 6-3 bicyclic ring system forming a functionalized 7-membered ring accelerated by nitrogen functional groups
  作者：Eiko Yasui、Rio Ootsuki、Kan Takayama、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.061

  日期：2017.8

  acid esters and (2-hydroxy-5-oxobicyclo [4.1.0] hept-3-en-3-yl) benzamide with TMSCl gave 7-membered ring compounds in good yields. The structure of the substituent at the C3 position of the cyclohexene ring is crucial for this ring expansion. The reaction mechanism is thought to involve the formation of a norcaradiene (bicyclo [4.1.0] hept-2,4-diene) structure and subsequent electrocyclic reaction.

  （2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基）氨基甲酸酯和（2-羟基-5-氧代双环[4.1.0]庚-3-烯-3的处理氨基苯甲酰胺与TMSC1的收率很好，得到了7元环化合物。环己烯环的C3位置的取代基结构对于该环的扩展至关重要。据认为，该反应机理涉及降正丁二烯（双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）结构的形成和随后的电环反应。
• [EN] INHIBITORS OF NF-KB<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR NF-KB
  申请人：PROFECTUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010111460A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention relates to compounds of formulae (1) and (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of cancer, inflammation, auto-immune diseases, diabetes and diabetic complications, infection, cardiovascular disease and ischemia-reperfusion injuries.

  该发明涉及式（1）和式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，用于治疗癌症、炎症、自身免疫性疾病、糖尿病和糖尿病并发症、感染、心血管疾病和缺血再灌注损伤。