(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one | 103289-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one
• CAS: 103289-63-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 325.599
• InChiKey: PYSGSXNGRONPSH-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilanyl-[3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-(E)-ylidene]-amine 在 oxonium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651