9-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]cyclobrassinin | 1417888-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]cyclobrassinin
• CAS: 1417888-92-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂S₂
• 分子量: 492.706
• InChiKey: LQMNPFBBZAPZGM-IHLLOCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]cyclobrassinin 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (5R)-2-methylsulfanyl-2'-oxospiro[4H-1,3-thiazole-5,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺二氢吲哚植物抗毒素（S）-（-）-螺油菜素及其非天然（R）-（+）-对映异构体的合成

  摘要：

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.067
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  螺二氢吲哚植物抗毒素（S）-（-）-螺油菜素及其非天然（R）-（+）-对映异构体的合成

  摘要：

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.067