(+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone | 98392-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 98392-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂Si
• 分子量: 211.336
• InChiKey: JNUKXXBVUJDUDV-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸乙酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIBA, TOSHIYUKI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2187-2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  该发明涉及一种生产公式为：##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，包括将公式为##STR2##的化合物与公式为##STR3##的化合物反应，然后将所得化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。
• A New Synthetic Approach to the Carbapenem Antibiotic PS-5 from Ethyl (<i>S</i>)-3-Hydroxybutanoate
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.2187

  日期：1987.11.5

  A new synthetic route to the PS-5 key precursor is described which involves the fully stereocontrolled transformation of the optically active 2-azetidinone derivative easily obtainable from ethyl (S)-3-hydroxybutanoate.

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。
• A FACILE, STEREOCONTROLLED ENTRY TO KEY INTERMEDIATES FOR THIENAMYCIN SYNTHESIS FROM ETHYL (<i>S</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1343

  日期：1985.9.5

  A new synthetic approach to optically active key intermediates for thienamycin synthesis is described which involves the highly stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of ethyl (S)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。