(3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone | 103365-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 103365-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂Si
• 分子量: 211.336
• InChiKey: JNUKXXBVUJDUDV-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 mercury(II) sulfate 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651

文献信息

• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  本发明涉及一种制备式为：##STR1##的氮杂环己酮衍生物的方法，包括将式为：##STR2##的化合物与式为：##STR3##的化合物反应，然后将得到的化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。
• A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3<i>R</i>, 4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.651

  日期：1985.5.5

  A new entry to the O-silylated form of the title azetidinone, a well-established key intermediate for thienamycin synthesis, is described which relies on the stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。