(3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one | 90696-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 90696-33-6；90761-39-0；90761-40-3；90819-96-8；95404-55-0；95404-56-1；98392-94-0；98392-95-1；98392-97-3；103365-30-6；115648-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂Si
• 分子量: 211.336
• InChiKey: JNUKXXBVUJDUDV-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one 在 mercury(II) sulfate 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651

文献信息

• A FACILE ENTRY TO 3-(1-HYDROXYETHYL)-2-AZETIDINONES FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE BASED ON THE ESTER ENOLATE-ALDIMINE CONDENSATION
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.1927

  日期：1984.11.5

  The reaction of the dianion of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine generated from trimethylsilylpropynal afforded (3R,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone as the major product, of which the stereochemistry was assigned through its stereospecific conversion to the (+)-4-acetoxy derivative.

  (R)-3-羟基丁酸甲酯的双阴离子与由三甲基甲硅烷基丙炔醛生成的 N-甲硅烷基亚胺反应得到 (3R,4S)-3-[(R)-1-羟乙基]-4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2-氮杂环丁酮主要产物，其立体化学通过其立体有择转化为 (+)-4-乙酰氧基衍生物指定。
• KOKUNI, NOBUKI
  作者：KOKUNI, NOBUKI

  DOI：——

  日期：——
• A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3<i>R</i>, 4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.651

  日期：1985.5.5

  A new entry to the O-silylated form of the title azetidinone, a well-established key intermediate for thienamycin synthesis, is described which relies on the stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。