(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one | 102203-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 102203-20-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 325.599
• InChiKey: CWHRBBQTAYZMGC-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-trimethylsilanylethynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651

文献信息

• Preparation of novel tricyclic diazo carbapenems: Application of inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine
  作者：Subas M. Sakya、Timothy W. Strohmeyer、Stanley A. Lang、Yang-I Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01321-x

  日期：1997.8

  The syntheses of novel tricyclic diazo carbapenem precursor 17, and the deprotected carbapenems 2 and 3 are described. The construction of the tricyclic carbapenem was accomplished by an intramolecular nucleophilic substitution of the diazine sulfone 16 which was obtained from an inverse electron demand Diels-Alder reaction of the alkynyl azetidinone 13 with 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (4)

  描述了新型三环重氮碳青霉烯前体17以及脱保护的碳青霉烯2和3的合成。三环碳青霉烯的构建是通过分子间的亲核取代二嗪砜16来完成的，二嗪砜16是从炔基氮杂环丁酮13与3,6-双（甲硫基）-1,2,4的逆电子需量Diels-Alder反应获得的，5-四嗪（4）。
• An Efficient Route to 4/5/6 Polycyclic β-Lactams
  作者：Nicolas Desroy、Fabien Robert-Peillard、Julie Toueg、Romain Duboc、Charlotte Hénaut、Marie-Noëlle Rager、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200400462

  日期：2004.12

  The synthesis of 4/5/6 polycyclic β-lactams by enyne metathesis and Diels−Alder reactions is described. Compared to the synthesis of 4/6/6 and 4/7/6 polycyclic β-lactams previously reported by our laboratory, formation of the strained 4/5/6 compounds requires alternative reaction conditions. Indeed, the synthesis of the 4/5 bicyclic diene 12 was more difficult than those of the 4/6 (13) and 4/7 (14)

  描述了通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 4/5/6 多环 β-内酰胺。与我们实验室先前报道的 4/6/6 和 4/7/6 多环 β-内酰胺的合成相比，应变 4/5/6 化合物的形成需要替代反应条件。事实上，4/5 双环二烯 12 的合成比 4/6 (13) 和 4/7 (14) 二烯更困难。4/5 系统的应变可以通过核磁共振光谱和分子建模观察到。此外，4/5 二烯 12 对 Diels-Alder 环加成的反应性也不同于 4/6 (13) 和 4/7 (14) 二烯。因此，与 4/5 二烯 12 的环加成必须在高氯酸锂/乙醚 (LPDE) 或离子液体中进行，以便与各种亲二烯体以良好的产率进行。
• Synthesis of New Polycyclic β-Lactams via One-Pot Enyne Metathesis and Diels-Alder Reactions
  作者：Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt、Nicolas Desroy、Fabien Robert-Peillard、Julie Toueg、Charlotte Hénaut、Romain Duboc、Marie-Noëlle Rager

  DOI：10.1055/s-2004-834877

  日期：——

  One-pot ring-closing enyne metathesis and Diels-Alder reactions led to efficient synthesis of tricyclic and tetracyclic (3-lactams.

  一锅闭环烯炔复分解和狄尔斯-阿尔德反应导致三环和四环（3-内酰胺）的有效合成。
• Structure−Chiroptical Properties Relationship of Carbapenams by Experiment and Theory
  作者：Magdalena Woźnica、Marek Masnyk、Sebastian Stecko、Adam Mames、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/jo101429k

  日期：2010.11.5

  structure and chiroptical properties of carbapenams through use of electronic circular dichroism spectroscopy (ECD). The applicability of the helicity rule that correlates the molecular structures of various β-lactam analogues and their ECD spectra is examined against a set of differently substituted carbapenams. It is demonstrated that the studied compounds conform to the rule. The rule can be also

  本工作通过电子圆二色谱（ECD）检验了碳青霉烯的分子结构与手性之间的关系。针对一组不同取代的碳青霉烯，研究了将各种β-内酰胺类似物的分子结构与其ECD光谱相关联的螺旋规则的适用性。证明了所研究的化合物符合该规则。该规则也可以应用于具有额外发色单元干扰酰胺发色团的碳青霉烯类。对于代表性的碳青霉烯类，将实验曲线与使用时变密度泛函理论（TDDFT）计算的ECD光谱进行比较，以验证实验数据。
• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  本发明涉及一种制备式为：##STR1##的氮杂环己酮衍生物的方法，包括将式为：##STR2##的化合物与式为：##STR3##的化合物反应，然后将得到的化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。