(3S,4S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one | 98392-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 98392-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂Si
• 分子量: 211.336
• InChiKey: JNUKXXBVUJDUDV-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHETIC APPROACH TO (+)-THIENAMYCIN FROM METHYL (R)-3-HYDROXYBUTANOATE. A NEW ENTRY TO (3R, 4R)-3-[(R)-1-HYDROXYETHYL]-4-ACETOXY-2-AZETIDINONE

  摘要：

  本文描述了一种新的O-硅化形式的标题氮杂环酮，这是一种已久被确立为硫氨酮合成的关键中间体。该方法依赖于通过将乙基(R)-3-羟基丁酸酯与三甲基硅基丙炔醛的N-硅亚胺凝缩而得到的2-氮杂环酮的立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.651