N-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}methanesulfonamide | 1266682-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 1266682-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: DTKFVEZUWVWMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  520.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}methanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  用多组分反应探索天然产物化学和生物学。5. 来自海洋生物碱刚性家族的新型微管蛋白靶向支架的发现

  摘要：

  我们开发了合成化学以获取海洋生物碱硬质素和 40 多种基于 7-脱氮黄嘌呤、7-脱氮杂腺嘌呤、7-脱氮嘌呤和 7-脱氮次黄嘌呤骨架的合成类似物。基于 7-脱氮次黄嘌呤骨架的类似物对代表预后不佳的癌症、肿瘤转移和多药耐药细胞的细胞系表现出纳摩尔级的效力。旨在阐明 7-脱氮杂次黄嘌呤在癌细胞中的作用模式的研究表明，它们在活 HeLa 细胞中抑制体外微管蛋白聚合和微管紊乱。评估 7-脱氮杂次黄嘌呤对 [ 3]结合作用的实验H]秋水仙碱到微管蛋白鉴定出微管蛋白上的秋水仙碱位点是癌细胞中这些化合物最可能的靶点。由于许多微管靶向化合物在临床上已成功用于抗癌，我们相信以 7-脱氮次黄嘌呤刚性类似物为代表的新化学类抗微管蛋白药物具有作为新抗癌药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400711t
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 乌洛托品 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-oxoethyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱--rigidin E的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种海洋生物碱刚性素 E 的有效全合成方法。关键的四取代 2-氨基-3-甲酰胺吡咯中间体通过 N-(2-(4-(苄氧基) 之间的级联迈克尔加成/分子内环化合成)苯基)-2-氧代乙基)甲磺酰胺和3-(4-(苄氧基)苯基)-2-氰基-N-甲基丙烯酰胺。随后用 I(2) 催化的三光气羰基化和苄基的脱保护提供了 21% 总产率的刚硬素 E。该策略具有无金属反应、低成本、温和的反应方案以及易于获得面向多样性的衍生物以进行潜在的构效关系研究的优点。

  DOI：

  10.3390/md10061412

文献信息

• 10.1021/acs.jmedchem.3c02473
  作者：van der Westhuyzen, Aletta E.、Ashraf, Naghmana、Conradie, Daleen、Loots, Leigh、Kaschula, Catherine H.、Pelly, Stephen C.、Frolova, Liliya V.、Landfair, Taylor、Shuster, Charles B.、Betancourt, Tania、Kornienko, Alexander、van Otterlo, Willem A. L.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02473

  日期：——

  4′-position of the C8 aryl ring system, while also significantly improving their solubility behavior. The best of these compounds were the equipotent 6-[4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl]-2-(pent-4-yn-1-yl)-5-phenyl-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 33 and 6-[4-(2-ethoxyethoxy)benzoyl]-5-(3-fluorophenyl)-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 59. Similarly to the parent 1, the new

  为了改善它们的水溶性特性，在分子建模似乎表明对 C7 和/或 C8 苯基进行结构修饰将是有益的之后，将水溶性基团添加到一些抗增殖的、受硬体素启发的 7-脱氮杂次黄嘌呤框架中。为此，通过多组分反应方法合成了两组7-脱氮杂次黄嘌呤。随后确定，C8 芳环系统 4' 位带有乙二醇醚的衍生物保留了对 HeLa 细胞的抗增殖活性，同时还显着改善了其溶解行为。这些化合物中最好的是等效的6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰]-2-(戊-4-炔-1-基)-5-苯基-1,7-二氢-4H-吡咯并[ 2，3- d ]嘧啶-4-酮33和6-[4-(2-乙氧基乙氧基)苯甲酰基]-5-(3-氟苯基)-2-(戊-4-炔-1-基)-1， 7-二氢-4H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮59 。与母体1类似，新衍生物也是微管蛋白组装的有效抑制剂。在处理的 HeLa 细胞中，活细胞共聚焦显微镜证明了它们对微管蛋白动力学和纺
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Diversely Substituted 2-Aminopyrroles. A Short General Synthesis of Rigidins A, B, C, and D
  作者：Liliya V. Frolova、Nikolai M. Evdokimov、Kathryn Hayden、Indranil Malik、Snezna Rogelj、Alexander Kornienko、Igor V. Magedov

  DOI：10.1021/ol103149b

  日期：2011.3.4

  Privileged medicinal scaffolds based on the structures of tetra- and pentasubstituted 2-aminopyrroles were prepared via one-pot multicomponent reactions of structurally diverse aldehydes and N-(aryl-, hetaryl-, alkylsulfonamido)acetophenones with activated methylene compounds. This methodology was used in a four-step synthesis of alkaloids rigidins A, B, C, and Din overall yields of 61%, 58%, 60%, and 53%, respectively. Of these, rigidins B, C, and D were synthesized for the first time.
• Total Synthesis of a Marine Alkaloid—Rigidin E
  作者：Banpeng Cao、Haixin Ding、Ruchun Yang、Xiaoji Wang、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md10061412

  日期：——

  In the present paper, we report an efficient total synthesis of a marine alkaloid, rigidin E. The key tetrasubstituted 2-amino-3-carboxamidepyrrole intermediate was synthesized by cascade Michael addition/intramolecular cyclization between N-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)methanesulfonamide and 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-cyano-N-methylacrylamide. Subsequent carbonylation with triphosgene catalyzed

  在本文中，我们报道了一种海洋生物碱刚性素 E 的有效全合成方法。关键的四取代 2-氨基-3-甲酰胺吡咯中间体通过 N-(2-(4-(苄氧基) 之间的级联迈克尔加成/分子内环化合成)苯基)-2-氧代乙基)甲磺酰胺和3-(4-(苄氧基)苯基)-2-氰基-N-甲基丙烯酰胺。随后用 I(2) 催化的三光气羰基化和苄基的脱保护提供了 21% 总产率的刚硬素 E。该策略具有无金属反应、低成本、温和的反应方案以及易于获得面向多样性的衍生物以进行潜在的构效关系研究的优点。
• Exploring Natural Product Chemistry and Biology with Multicomponent Reactions. 5. Discovery of a Novel Tubulin-Targeting Scaffold Derived from the Rigidin Family of Marine Alkaloids
  作者：Liliya V. Frolova、Igor V. Magedov、Anntherese E. Romero、Menuka Karki、Isaiah Otero、Kathryn Hayden、Nikolai M. Evdokimov、Laetitia Moreno Y. Banuls、Shiva K. Rastogi、W. Ross Smith、Shi-Long Lu、Robert Kiss、Charles B. Shuster、Ernest Hamel、Tania Betancourt、Snezna Rogelj、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jm400711t

  日期：2013.9.12

  We developed synthetic chemistry to access the marine alkaloid rigidins and over 40 synthetic analogues based on the 7-deazaxanthine, 7-deazaadenine, 7-deazapurine, and 7-deazahypoxanthine skeletons. Analogues based on the 7-deazahypoxanthine skeleton exhibited nanomolar potencies against cell lines representing cancers with dismal prognoses, tumor metastases, and multidrug resistant cells. Studies

  我们开发了合成化学以获取海洋生物碱硬质素和 40 多种基于 7-脱氮黄嘌呤、7-脱氮杂腺嘌呤、7-脱氮嘌呤和 7-脱氮次黄嘌呤骨架的合成类似物。基于 7-脱氮次黄嘌呤骨架的类似物对代表预后不佳的癌症、肿瘤转移和多药耐药细胞的细胞系表现出纳摩尔级的效力。旨在阐明 7-脱氮杂次黄嘌呤在癌细胞中的作用模式的研究表明，它们在活 HeLa 细胞中抑制体外微管蛋白聚合和微管紊乱。评估 7-脱氮杂次黄嘌呤对 [ 3]结合作用的实验H]秋水仙碱到微管蛋白鉴定出微管蛋白上的秋水仙碱位点是癌细胞中这些化合物最可能的靶点。由于许多微管靶向化合物在临床上已成功用于抗癌，我们相信以 7-脱氮次黄嘌呤刚性类似物为代表的新化学类抗微管蛋白药物具有作为新抗癌药物的巨大潜力。