(4S,6S,7S)-Serricornin | 91660-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,6S,7S)-Serricornin
• 英文别名: (3S,5S,6S)-2,6-diethyl-3,5-dimethyloxan-2-ol
• CAS: 91660-58-1；91739-35-4；93218-38-3；129707-00-2；129707-01-3；129707-02-4；129707-03-5；129707-04-6；129707-05-7；129707-06-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: QFLOEVQUUGAABV-KXBCIPKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,6S,7S)-Serricornin 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,6S,7S)-Serricornin
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURAL (4S,6S,7S)-SERRICORNIN STARTING WITH (3S,4S)-4-HYDROXY-3-METHYL-1-HEXENE

  摘要：

  (4S,6S,7S)-蛇麻素由 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 开始，分三步合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.471

文献信息

• Facile synthesis of (—)-serricornin by means of palladium-catalyzed hydrogenolysis of alkenyloxiranes
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Nobuyuki Ide、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96030-2

  日期：1991.5

  Chiral synthesis of (—)-serricornin by using palladium-catalyzed stereoselective hydrogenolysis of the alkenyloxirane to the homoallylic alcohol with formic acid as a key step was carried out.

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。