(3S,5S,6S)-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 90290-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6S)-6-Ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-on；(2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-heptanolide；2H-Pyran-2-one, 6-ethyltetrahydro-3,5-dimethyl-, (3S,5S,6S)-；(3S,5S,6S)-6-ethyl-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 90290-47-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: TUTVYKJWIWCAEN-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Serricornin的新合成物，香烟甲虫的雌性信息素。

  摘要：

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1429
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 1.5h， 生成 (3S,5S,6S)-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Synthesis of a biologically active analog of the sex pheromone of cigarette beetle (Lasioderma serricorne)
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0390-5

  日期：2005.5

  A simple synthesis of a diastereomeric mixture of 7-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-ones was carried out. In the biological action, it is an analog of serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle (Lasioderma serricorne).

  进行了 7-羟基-4,6-二甲基壬烷-3-酮的非对映异构混合物的简单合成。在生物学作用上，它是烟甲虫（Lasioderma serricorne）的性信息素serricornin的类似物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NATURAL (4<i>S</i>,6<i>S</i>,7<i>S</i>)-SERRICORNIN STARTING WITH (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-HYDROXY-3-METHYL-1-HEXENE
  作者：Yoshiyuki Takeda、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.471

  日期：1985.4.5

  (4S,6S,7S)-Serricornin has been synthesized in three steps starting with (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene.

  (4S,6S,7S)-蛇麻素由 (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 开始，分三步合成。
• Eine kurze synthese von serricornin, (4S,6S,7S)-4,6-dimethyl- 7-hydroxy-3-nonanon, dem sexualpheromon des tabakkäfers Lasioderma serricorne F., aus d-glucose
  作者：Hartmut Redlich、Karsten Samm、Jan-Bernd Lenfers、Wilfried Bruns

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85103-6

  日期：1988.3

  Abstract Starting from d -glucose, a novel sequence of the syntheses leading to (3 S ,5 S ,6 S )-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2 H -pyran-2-one ( 4 ) is described. Key steps are the hydrogenation of 3,5,6-trideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- C -methyl-α- d - glycero -hex-3,5-dienose leading to 3,5,6-trideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- C - methyl-β- l - lyxo -hexofuranose, and the base-catalyzed cyclisation

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。
• Syntheses of optically active insect pheromones, (2 ,5 )-2-methyl-5-hexanolide, (3 ,11 )-3,11-dimethyl-2-nonacosanone, and serricornin
  作者：Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95804-0

  日期：——
• ——
  作者：M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1023/a:1020904232394

  日期：——

  A new approach to the total synthesis of serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle, based on-readily available (4S,5E)-4-methyhept-5-enenitrile was implemented.